Lithiumbis(trimethylsilyl)amid
Lithium bis(trimethylsilyl)amide
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Grundinformationen
- CAS
4039-32-1- Standard-SMILES
C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C.[Li]- InChIKey
QQIRAVWVGBTHMJ-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C6H19LiNSi2
- Durchschnittliche Molmasse
- 168,4 g/mol
Überblick
structure in first source
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Lithium bis(trimethylsilyl)amide
- Lokaler Name
- Lithiumbis(trimethylsilyl)amid
- Englischer Name
- Lithium bis(trimethylsilyl)amide
- Summenformel
- C6H18LiNSi2
- Molmasse
- 167.33
Namen und Synonyme
Bis(trimethylsilyl)amidolithiumLithiumbis(trimethylsilyl)amineBis(trimethylsilyl)amido lithiumLi bis(TMS)ARefChem:924827(LiN(SiMe3)2)223-725-64039-32-1Disilazane, 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-, lithium saltLithium bis(trimethylsilyl)amideLithium, (bis(trimethylsilyl)amino)-Lithiumbis(trimethylsilyl)amide
Weitere Namen anzeigen
LIHMDSLHMDSLiHDMSLITHIUM HEXAMETHYLDISILAZANELithium 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazideLITHIUM HEXAMETHYLDISILAZIDELithium bis(trimethylsilyl)amide solutionLiHMDS（1M）HMDS LiLiHMDS 1M in THF
lithium bis(trimethylsilyl)aminelithium HMDSlithiumhexamethyldisilazanelithium hexamethydisilazanelithium hexamethyidisilazanelithium hexamethyl disilazanelithium hexamethyl-disilazanelithium(hexamethyldisilazane)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
4039-32-1- PubChem CID
- 57426343
- EC Number
- 223-725-6
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 12 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 1
- H-Brücken-Akzeptoren
- 1
- Frei drehbare Bindungen
- 2
- Schwere Atome
- 10
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 76,2
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
Chemical ClassesMetals -> Metalloid Compounds (Silicon)
Physical Description
Wet Solid
White powder; [Alfa Aesar MSDS]
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 73 °C · 73°C
- Siedepunkt
- 55 · 55-56 °C
- Dichte
- 0.86 g/mL · 0.860 g/mL at 25 °C (lit.)
- Brechungsindex
- 20 · n20/D 1.425(lit.)
- Flammpunkt
- 48 °F · 48 °F
- storage temp.
- 30 °C · Store below +30°C.
- Löslichkeit
- hydrolysis
- Aggregatzustand
- Powder
- Farbe
- White
- Wichte
- 0.716 · 0.716
- Wasserlöslichkeit
- hydrolysis
- BRN
- 3567910 · 3567910
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Danger
H228 (43.9%): Flammable solid [Danger Flammable solids]
P210, P240, P241, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P273, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P330, P362+P364, P363, P370+P378, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 198 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Gefahrenhinweise
Regulatory Information
Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (1:1) is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (1:1) are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)
Status: Active Update: 19-10-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/13861
1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane lithium salt: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryReacts violently with water evolving extremely flammable gases; Causes burns; [Alfa Aesar MSDS] See Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, hydrolysis products with silica. See Hexamethyldisilazane. See Lithium.
Hazard Classes and CategoriesFlam. Sol. 2 (43.9%)
Toxikologische Informationen
Adverse Effects
Chemie und Industrie
Verwendung und Herstellung
UsesUsed as an intermediate; [ExPub: ECHA REACH Registrations]
U.S. Production2023: <50,000 lb
Industry UsesIntermediate
General Manufacturing Information
Pharmaceutical and Medicine Manufacturing
Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (1:1): ACTIVE
Anwendungen
VerwendenLithium bis(trimethylsilyl)amide is used as nonnucleophilic base to generate kinetic ketone and ester enolates. It is considerably more selective than LDA and undesired reductions (e.g., of nonenolizable ketones observed in the case of LDA) can be avoided by using LHMDS.
Darstellung
synthetischeIt is conveniently prepared by the reaction of hexamethyldisilazane with n-butyllithium in hexane. For most uses the hexane is then evaporated and replaced with THF.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
126
Notizen zur Verbindung
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