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N-Methoxy-N-methylbenzamide → 1-Phenyl-3-(3-benzyloxyphenyl)-2-propyne-1-one

HRID 6492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6492
C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C.[Li].[CH2:11]([O:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([C:25]#[CH:26])[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.CON(C)[C:30](=[O:37])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>O1CCCC1>[C:31]1([C:30](=[O:37])[C:26]#[C:25][C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:19]([O:18][CH2:11][C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH:20]=2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 569575N-Methoxy-N-methylbenzamideHCID 194222281-(Benzyloxy)-3-ethynylbenzeneHCID 57426343Lithium bis(trimethylsilyl)amide

Produkt 1

HCID 193882191-Phenyl-3-(3-benzyloxyphenyl)-2-propyne-1-oneAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Place lithium hexamethyldisilazane (15 mL of a 1M solution in tetrahydrofuran, 15 mmol) and tetrahydrofuran (75 mL) under an argon atmosphere and cool with an ice-water bath. Add, by dropwise addition, a solution of 3-benzyloxyphenylacetylene (3.13 g, 15 mmol) in tetrahydrofuran. Stir at 0° C. for 45 minutes, then add, by dropwise addition, N-methoxy-N-methylbenzamide (2.45 mL, 16 mmol). Remove the cooling bath and stir at room temperature for 1 hour. Partition between ethyl ether and water, separate the organic phase and dry (MgSO4). Filter and evaporate the solvent in vacuo to yield a crude solid. Recrystallize (hexane/ethyl acetate) to yield 2.67 g (57%) of the title compound; mp 75°-77° C.

Aufarbeitung

  1. additionAdd, by dropwise addition
  2. customRemove the cooling bath
  3. stirringstir at room temperature for 1 hour
  4. customPartition between ethyl ether and water
  5. customseparate the organic phase
  6. dry with materialdry (MgSO4)
  7. filtrationFilter
  8. customevaporate the solvent in vacuo
  9. customto yield a crude solid
  10. customRecrystallize (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b7ba583998740be987368a88e5eb0cd
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05248825

Notizen zur Reaktion

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