di-tert-butylazodicarboxylat
Di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate
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Grundinformationen
- CAS
870-50-8- Standard-SMILES
CC(C)(C)OC(=O)/N=N/C(=O)OC(C)(C)C- InChIKey
QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N- Summenformel
- C10H18N2O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 230,26 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate
- IUPAC
- tert-butyl (NE)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]carbamate
- Lokaler Name
- di-tert-butylazodicarboxylat
- Englischer Name
- Di-tert-Butyl azodicarboxylate
- Summenformel
- C10H18N2O4
- Molmasse
- 230.26
Namen und Synonyme
Di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylateDi-tert-butylazodicarboxylate(E)-N-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}(tert-butoxy)formamide862421-89-4tert-butyl (NE)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]carbamateMFCD00015001N-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}(tert-butoxy)formamideEINECS 212-796-9NSC109889Di-tert-butyl azodiformatetert-butyl {[(tert-butyl)oxycarbonyl]diazenyl}formateDi-tert-butyl azodicarboxylate, 98%
Weitere Namen anzeigen
di-tert-butyl (E)-diazene-1,2-dicarboxylateDI-T-BUTYL AZODICARBOXYLATEDi-tert-Butyl azodicSKL270DI-TERT-BUTYL AZODICARBOXYALTEDI-TERT-BUTYL AZODICARBOXYLATEBis(tert-butoxycarbonyl)diazene
SBB056423AKOS015838065Bis(1,1-dimethylethyl)azodicarboxylateCS-W010378GS-3460NSC 109889NSC-109889BP-11490
Datenbank-Bezeichner
- CAS
870-50-8- PubChem CID
- 6034084
- Nikkaji
- J195.144K、J2.463.995I
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- XLogP
- 2,9
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 77,3 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 4
- Frei drehbare Bindungen
- 4
- Schwere Atome
- 16
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 267
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 89 · 89-92 °C(lit.)
- Siedepunkt
- 287.1 · 287.1±9.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.06 · 1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Crystals or Crystalline Powder
- Farbe
- Yellow
- Wasserlöslichkeit
- Insoluble
- BRN
- 1911434 · 1911434
- InChI
- InChI=1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3
- InChIKey
- QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N
- SMILES
- N(C(OC(C)(C)C)=O)=NC(OC(C)(C)C)=O
- CAS Datenbank
- 870 · 870-50-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- ridadr
- 1325
- hs_code
- 29270000
- risk_code
- 36/37/38-11
- hazard_code
- Xi,F
- hazard_note
- Irritant
- safety_code
- 26-36-37/39-16
- hazard_class
- 3
- packing_group
- II
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenDi-tert-butyl azodicarboxylate is a reagent used in the preparation of acyl hydrazinedicarboxylates. It is also used in the electrophilic amination of beta-keto esters catalyzed by an axially chiral guanidine. It serves as a precursor in an enantioselective synthesis of 3,6-dihyropyridazines employing organocatalysts such as L-proline or (S)-2-pyrrolidinyl tetrazole. It is also utilized in the asymmetric Friedel-Crafts amination through a chiral organocatalyst. Further, it acts as a reactant for preparation of hexapeptide key fragments through stereo selective selenocyclization/oxidative deselenylation reactions. In addition to this, it is employed as a starting material in the synthesis of pyrroloisoquinoline template through stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for preparation of peptidomimetic compounds and Barbier-type propargylation reactions.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
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Notizen zur Verbindung
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