3-(2-Methylaminoethyl)indol

Methyltryptamine

HCID 6088CAS 61-49-4

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Grundinformationen

Standard-SMILES: CNCCc1c[nH]c2ccccc12
InChIKey: NCIKQJBVUNUXLW-UHFFFAOYSA-N
Summenformel: C11H14N2
Durchschnittliche Molmasse: 174,24 g/mol
Monoisotopische Masse: 174,11569845

Überblick

N-methyltryptamine is a member of tryptamines and a tryptamine alkaloid. It has a role as a metabolite. It is functionally related to a tryptamine. It is a conjugate base of a N-methyltryptaminium.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: Methyltryptamine
IUPAC: 2-(1H-indol-3-yl)-N-methylethanamine
Lokaler Name: 3-(2-Methylaminoethyl)indol
Englischer Name: 3-(2-Methylaminoethyl)indole
Summenformel: C11H14N2
Molmasse: 174.24

Namen und Synonyme

N-Methyltryptamine61-49-4DipterineN-MonomethyltryptamineMethyltryptamine1H-Indole-3-ethanamine, N-methyl-N-methyl-1H-indole-3-ethanamineINDOLE, 3-(2-(METHYLAMINO)ETHYL)-6FRL4L3Z7VCHEBI:28136DTXSID70209846[2-(1H-indol-3-yl)ethyl](methyl)amine

Weitere Namen anzeigen

NMTdl-MethyltryptamineNb-MethyltryptamineN10-Methyltryptamine

(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)(methyl)amineRefChem:163912DTXCID20132337200-507-93-(2-Methylaminoethyl)indole2-(1H-Indol-3-yl)-N-methylethanamineN-OMEGA-METHYLTRYPTAMINE3-(2-(Methylamino)ethyl)indole

Datenbank-Bezeichner

CAS: 61-49-4
PubChem CID: 6088
DTXSID: DTXSID70209846
ChEMBL: CHEMBL348588
ChEBI: CHEBI:28136
UNII: 6FRL4L3Z7V
EC Number: 200-507-9
Nikkaji: J213.548E

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 2,1
Polarare Oberfläche (TPSA): 27,8 Å²
H-Brücken-Donoren: 2
H-Brücken-Akzeptoren: 1
Frei drehbare Bindungen: 3
Schwere Atome: 13
Formalladung: 0
Komplexität: 158

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsDEA NFLIS-Drug Category -> Tryptamines

Solubility>26.1 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)

Melting Point87 - 89 °C

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section · 2 Einträge

142.5 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

142.8 Å² [M+H]+

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 87 · 87-89 °C(lit.)
Siedepunkt: 295.23 °C · 295.23°C (rough estimate)
Dichte: 0.9649 · 0.9649 (rough estimate)
Brechungsindex: 1.621 · 1.6210 (estimate)
storage temp.: -20 °C · -20°C
Löslichkeit: 11 mg/ml; · DMF: 11 mg/ml; DMSO: 5 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml; Methanol: 1 mg/ml
Aggregatzustand: Shiny Crystalline Powder or Flakes
pka: 17.26 · 17.26±0.30(Predicted)
Farbe: White to off-white
InChI: InChI=1S/C11H14N2/c1-12-7-6-9-8-13-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,8,12-13H,6-7H2,1H3
InChIKey: NCIKQJBVUNUXLW-UHFFFAOYSA-N
SMILES: N1C2=C(C=CC=C2)C(CCNC)=C1
CAS Datenbank: 61 · 61-49-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen: 1 H-Indole-3-ethanamine, · 1H-Indole-3-ethanamine, N-methyl-(61-49-4)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk: 3
hs_code: 29339980
RTECS-Nr.: NM0450000
safety_code: 24/25
Speicherklasse: 11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Metabolite PathwaysTryptophan metabolism

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenReactant for preparation of:• ;Manzamine analogues for the control of neuroinflammation and cerebral infections1• ;Serotonin 4 receptors (5-HT4) receptor agonists2• ;A sulful-containing indole alkaloid, glypetelotine3• ;Selective inhibitors of cyclin dependent kinase (CDK4)4• ;Antagonist of the human tachykinin NK-2 receptor5• ;Inhibitors of the tyrosine-specific protein kinase pp60c-src SH2 Domain6