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Uridin-5'-(tetrahydrogentriphosphat)

Uridine 5'-triphosphate

HCID 6133
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
63-39-8
Standard-SMILES
O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1
InChIKey
PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N
Summenformel
C9H15N2O15P3
Durchschnittliche Molmasse
484,14 g/mol
Monoisotopische Masse
483,96852877

Überblick

UTP is a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate having uracil as the nucleobase. It has a role as a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a uridine 5'-phosphate and a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate. It is a conjugate acid of an UTP(4-) and an UTP(3-).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Uridine 5'-triphosphate
IUPAC
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
Lokaler Name
Uridin-5'-(tetrahydrogentriphosphat)
Englischer Name
UTP
Summenformel
C9H15N2O15P3
Molmasse
484.14

Namen und Synonyme

uridine 5'-triphosphateuridine triphosphate63-39-8UteplexMagnesium UTPUTP, MagnesiumTriphosphate, UridineMg UTPMagnesium Uridine TriphosphateTriphosphate, Magnesium UridineDTXSID0041147INS-316
Weitere Namen anzeigen
UTP TRISODIUM SALTURIDINE-5'-TRIPHOSPHATE TRISODIUM SALTUTP-NAUTP SodiumpppU5’-utpUTP, 3NA
UT0S826Z60[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate(((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methoxy-hydroxyphosphoryl) phosphono hydrogen phosphateRefChem:901473DTXCID8021147(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)phosphonic acid200-558-7Uridine 5'-(tetrahydrogen triphosphate)

Datenbank-Bezeichner

CAS
63-39-8

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-5,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
259 Ų
H-Brücken-Donoren
7
H-Brücken-Akzeptoren
15
Frei drehbare Bindungen
8
Schwere Atome
29
Formalladung
0
Komplexität
839

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesBiological Agents -> Nucleic Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 3 Einträge

180.1 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

178.55 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

186.9 Ų [M+H]+

Physikochemische Eigenschaften

Dichte
2.106 · 2.106±0.06 g/cm3(Predicted)
Flammpunkt
113 °C · 113 °C
storage temp.
2 · Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
Easily soluble (water)
pka
1 · pK1:7.58 (25°C)
Aggregatzustand
liquid
Farbe
colorless

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationUridine triphosphate: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
Hazards SummaryA skin and strong eye irritant; Harmful by ingestion; [Ark Pharm MSDS]

Sicherheitsdaten

wgk
1
risk_code
20/21/22-68/20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
22-26-36

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAmikacin Action Pathway

Verwendung und Herstellung

Uses · 2 Einträge

Pyrimidine analog of adenosine triphosphate (ATP); Used to treat cystic fibrosis; [Merck Index]

Use (kg; approx.) in Germany (2009): >10

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungUridine triphosphate (UTP;Uridine 5'-triphosphate) is a nucleotide that regulates the functions of the pancreas in endocrine and exocrine secretion, proliferation, channels, transporters, and intracellular signaling under normal and disease states.

VerwendenUridine 5′-triphosphate trisodium salt solution has been used to increase the intracellular Ca2+ levels in rat primary tracheal epithelial cells. It has also been used as a nucleotide substrate to analyze the activity of MutT homologue 1 (MTH1).

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

2',3'-O-(Methoxymethylene)uridine727398-81-4Uridin-5'-(dihydrogenphosphat)727399-01-1Adenosin-5'-triphosphat2',3'-Isopropylidenuridin

Zugehörige Reaktionen

20
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 9714
HRID 9714als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 50555
HRID 50555als Eduktuspto-grants-2004_03
Reaktionsgleichung von HRID 217097
HRID 217097als Produktuspto-grants-2012_06
Reaktionsgleichung von HRID 217098
HRID 217098als Produktuspto-grants-2012_06
Reaktionsgleichung von HRID 429715
HRID 429715als Eduktuspto-grants-2001_11
Reaktionsgleichung von HRID 429735
HRID 429735als Eduktuspto-grants-2001_11
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HRID 490305als Eduktuspto-grants-2009_05
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HRID 547376als Eduktuspto-grants-2011_05
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PubChem CID
6133
DTXSID
DTXSID0041147
ChEMBL
CHEMBL336296
ChEBI
CHEBI:15713
UNII
UT0S826Z60
EC Number
200-558-7
Nikkaji
J4.827E
PH
7 · 7.0 ± 0.1
Biologische Quelle
yeast (Candida Utilis)
Wasserlöslichkeit
150 mg/mL · Water : ≥ 150 mg/mL (309.83 mM)
InChIKey
PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N
SMILES
C(OP(=O)(O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O
CAS Datenbank
63 · 63-39-8(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
5 · Uridine 5'-(tetrahydrogen triphosphate) (63-39-8)
Uridine
Dicyclohexylcarbodiimid

Nachgelagerte Produkte

Uridin-5'-(dihydrogenphosphat)Guanosin-5'-(tetrahydrogentriphosphat)Uridin-5'-(trihydrogendiphosphat)UDP-alpha-D-N-acetylgalactosamine, disodium salt
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionUTP is a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate having uracil as the nucleobase. It has a role as an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a pyrimidine ribonucleoside 5'-triphosphate and a uridine 5'-phosphate. It is a conjugate acid of an UTP(4-) and an UTP(3-).