Ccris 6292
Grundinformationen
- CAS
60857-08-1- Standard-SMILES
CC(=O)OC12C[C@@H](C)[C@@]3(O)[C@@H](C=C(CO)C[C@]4(O)C(=O)C(C)=C[C@@H]34)C1C2(C)C- InChIKey
BOJKFRKNLSCGHY-KKFGZBDXSA-N- Summenformel
- C22H30O6
- Durchschnittliche Molmasse
- 390,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 390,20423867
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Ccris 6292
- IUPAC
- [(1R,2S,6R,10S,15R)-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-13-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] acetate
- Englischer Name
- Prostratin, PKC activator
- Summenformel
- C22H30O6
- Molmasse
- 390.47
Namen und Synonyme
MFCD00674138CCRIS 6292NSC 623310UNII-KO94U6DIQ6SCHEMBL15531877(1bS,4aR,7aS,7bR,8R)-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-9aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl acetate[(1R,2S,6R,10S,15R)-1,6-Dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-13-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] acetate6H-Cyclopropa(3,4)benz(1,2-e)azulen-6-one, 9a-(acetyloxy)-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-, (1aR,1bS,4aR,7aS,7bR,8R,9aS)-6H-Cyclopropa(3,4)benz(1,2-e)azulen-6-one, 9a-(acetyloxy)-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-, (1aR-(1aalpha,1bbeta,4abeta,7aalpha,8alpha,9aalpha))-PROSTRATINSA 101AProstatin >99%
Weitere Namen anzeigen
Stillingia FactoProstratin[P0077]13-O-AcetylphorbolProstratin, PKC activator12-DEOXYPHORBOL 13-ACETATE
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 0,7
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 104 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 6
- Frei drehbare Bindungen
- 3
- Schwere Atome
- 28
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 825
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 216 · 216-219℃
- Siedepunkt
- 550.5 · 550.5±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.31 · 1.31
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- 30 mg/ml · Soluble in DMSO at 30mg/ml
- Aggregatzustand
- white powder
- pka
- 11.4 · 11.40±0.70(Predicted)
- Farbe
- Off-white
- Stabilität
- 1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
- InChIKey
- BOJKFRKNLSCGHY-HXGSDTCMSA-N
- SMILES
- C[C@@H]1C[C@]2(OC(C)=O)[C@H]([C@@H]3C=C(CO)C[C@@]4(O)[C@@H](C=C(C)C4=O)[C@@]13O)C2(C)C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 2916200090
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungActivation of latent reservoirs of HIV-infected cells is a treatment strategy designed to reduce viral load and eliminate the perpetuation of retroviral infection. Prostratin is a non-tumor promoting phorbol ester that potently induces HIV-1 reactivation in latent reservoirs of infected Jurkat-LAT-GFP cells with an IC50 value of ~0.5 μM. Originally, prostratin was isolated from plant sources including P. prostrata, E. cornigera, and H. nutans. The effects of prostratin are mediated through activation of NF-κB via protein kinase C and by downregulation of HIV-1 receptor CD4 expression and its co-receptors CXCR4 and CCR5.
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