2',3'-Dideoxyuridine

HCID 65161CAS 5983-09-5

Teilstruktursuche Ähnliche Strukturen suchen

Grundinformationen

Standard-SMILES: O=c1ccn([C@H]2CC[C@@H](CO)O2)c(=O)[nH]1
InChIKey: BTOTXLJHDSNXMW-POYBYMJQSA-N
Summenformel: C9H12N2O4
Durchschnittliche Molmasse: 212,2 g/mol
Monoisotopische Masse: 212,07970686

Überblick

2,3-dideoxyuridine is a pyrimidine 2',3'-dideoxyribonucleoside.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: 2',3'-Dideoxyuridine
IUPAC: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
Englischer Name: 2',3'-Dideoxyuridine
Summenformel: C9H12N2O4
Molmasse: 212.2

Namen und Synonyme

2',3'-Dideoxyuridine5983-09-5DTXSID90208558RefChem:908374DTXCID40131049Uridine, 2',3'-dideoxy-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dioneMFCD00013359Dideoxyuridine2,3-Dideoxyuridine2',3'-Dideoxyuridine, 98%1-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Weitere Namen anzeigen

DDU2',3'-ddU2,3’-Dideoxyuridine2',3'-Dideoxy-D-uridine2',3'-Dideoxyuridine 98%BETA-D-2',3'-DIDEOXYURIDINE2'', 3''-DIDEOXYURIDINE (DDU)

HY-W014306AC-321851-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dioneddUrd2',3'-dideoxy-uridine2', 3'-Dideoxyuridine1-(2',3'-Dideoxy-beta-ribofuranosyl)uracilSCHEMBL8715

Datenbank-Bezeichner

CAS: 5983-09-5
PubChem CID: 65161
DTXSID: DTXSID90208558
ChEMBL: CHEMBL1468
ChEBI: CHEBI:183866
Nikkaji: J353.479K

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: -0,9
Polarare Oberfläche (TPSA): 78,9 Å²
H-Brücken-Donoren: 2
H-Brücken-Akzeptoren: 4
Frei drehbare Bindungen: 2
Schwere Atome: 15
Formalladung: 0
Komplexität: 315

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 127 · 127-129 °C(lit.)
Dichte: 1.397 · 1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.: 2 · Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit: 10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: Slightly soluble; PBS (pH 7.2): 5 mg/ml
Aggregatzustand: A solid
pka: 9.39 · 9.39±0.10(Predicted)
Farbe: White to off-white
BRN: 750592 · 750592
InChI: InChI=1S/C9H12N2O4/c12-5-6-1-2-8(15-6)11-4-3-7(13)10-9(11)14/h3-4,6,8,12H,1-2,5H2,(H,10,13,14)/t6-,8+/m0/s1
InChIKey: BTOTXLJHDSNXMW-POYBYMJQSA-N
SMILES: OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)CC1
CAS Datenbank: 5983 · 5983-09-5(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

F: 10-23
wgk: 3
hs_code: 29349990
risk_code: 34-36/37
hazard_code: C
safety_code: 22-24/25-45-36/37/39-27-26
Speicherklasse: 11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen

Verwenden2’,3’-Dideoxyuridine can be used as prodrug precursors or in antisense oligonucleotide synthesis. Also, it can be used to synthesize ProTide derivatives and evaluated against HIV-1 and HIV-2.