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Trimethylsilyltrifluormethansulfonat

Trimethylsilyl triflate

HCID 65367
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
27607-77-8
Standard-SMILES
C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
InChIKey
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C4H9F3O3SSi
Durchschnittliche Molmasse
222,26 g/mol
Monoisotopische Masse
221,99937634

Überblick

deprotecting cpd for peptides

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Trimethylsilyl triflate
IUPAC
trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
Lokaler Name
Trimethylsilyltrifluormethansulfonat
Englischer Name
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
Summenformel
C4H9F3O3SSi
Molmasse
222.26

Namen und Synonyme

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate27607-77-8Trimethylsilyl triflateTrimethylsilyl trifluoromethanesulphonateTrimethylsilyl trifluoromethylsulfonateMethanesulfonic acid, trifluoro-, trimethylsilyl estertrimethylsilyltriflatetrimethylsilanol trifluoromethanesulfonateUNII-Z84V0CBH9JZ84V0CBH9JTMS-TFMSEINECS 248-565-4
Weitere Namen anzeigen
TMS TRIFLATETrimethylsltrifluoromethanesulphonateTRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID TRIMETHYLSILYL ESTERTrimethylsilyl trifluromethanesulfonateTRIMETHYLSILYTrimethylsllytrifluoromethanesulphonate
trimethylsilyltrifluoromethane sulfonate1,1,1-Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilyl esterDTXSID2067325TRIMETHYLSILYL TRIFLATE [MI]RefChem:191816DTXCID8037704248-565-4TMSOTf

Datenbank-Bezeichner

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

Polarare Oberfläche (TPSA)
51,8 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
12
Formalladung
0
Komplexität
244

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

PFASPFAS -> PFAS identified in REACH Regulation EC No. 1272/2008
SpringerMaterials Properties29Si nuclear magnetic resonance spectrum

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
25 °C · 25°C
Siedepunkt
77 °C/80 · 77 °C/80 mmHg (lit.)
Dichte
1.228 g/mL · 1.228 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
4.7 hPa · 4.7 hPa (20 °C)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.36(lit.)
Flammpunkt
78 °F · 78 °F
storage temp.
30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit
sol aliphatic and aromatic hydrocarbons, haloalkanes, ethers.
Aggregatzustand
Fuming Liquid
Farbe
Clear colorless to light brown
Wichte
1.15 · 1.15

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 5 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 6.3% (4 of 63) of reports.

Danger

H226 (92.1%): Flammable liquid and vapor [Warning Flammable liquids]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P363, P370+P378, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 63 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 3 Einträge

Chemical: Methanesulfonic acid, trifluoro-, trimethylsilyl ester

REACH registered substance: Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate (EC: 248-565-4)

Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 3 (92.1%)
CSL Reaction Information · 6 Einträge

CSL00179

Trimethyl phosphite + Trimethylsilyl triflate

Reaction resulted in an explosion

Explosive

Not Available

User Reported

Sicherheitsdaten

F
10-21
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 2920 8/PG 2
hs_code
29310095

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing InformationMethanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, trimethylsilyl ester: ACTIVE
Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenTrimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate is a trialkylsilyl triflate used as a catalyst in organic synthesis. Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate is used in combination with boron trifluoride eth yl ether to prepare a Lewis acid that is more powerful than its components and especially effective in acetonitrile solvent. Trimethylsilyl is a common reagent used in a Dieckmann-like cyclization of ester-imides and diesters.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

TrifluormethansulfonsaeureDecyldecanoat

Nachgelagerte Produkte

2-Chloro-4-nitrophenyl-alpha-L-fucopyranoside(4-METHOXYPHENYL)DIPHENYLSULFONIUM TRIFLATE1-CHLORO-5-(TRIMETHYLSILYL)-4-PENTYNE1-CYCLOHEXEN-1-YL TRIFLUOROMETHANE-(4-METHOXYPHENYLETHYNYL)TRIMETHYLSILANE&Pyrrolidine, 2-[bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl][(trimethylsilyl)oxy]methyl]-, (2R)-

Zugehörige Reaktionen

884
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 1551
HRID 1551als Eduktuspto-grants-1998_03
Reaktionsgleichung von HRID 3484
HRID 3484als Eduktuspto-grants-1998_03
Reaktionsgleichung von HRID 6346
HRID 6346als Eduktuspto-grants-1993_09
Reaktionsgleichung von HRID 6348
HRID 6348als Eduktuspto-grants-1993_09
Reaktionsgleichung von HRID 6777
HRID 6777als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 6783
HRID 6783als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 8412
HRID 8412als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 10444
HRID 10444als Eduktuspto-grants-2006_08
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CAS
27607-77-8
PubChem CID
65367
DTXSID
DTXSID2067325
UNII
Z84V0CBH9J
EC Number
248-565-4
Nikkaji
J208.993I
Wasserlöslichkeit
REACTS
Merck
14 · 14,9719
BRN
1868911 · 1868911
InChI
1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
InChIKey
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
CAS Datenbank
27607 · 27607-77-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate(27607-77-8)
EPA chemische Informationen
Methanesulfonic acid, trifluoro-, trimethylsilyl ester (27607-77-8)
risk_code
10-14-34
hazard_code
C,F
hazard_note
Corrosive/Flammable
safety_code
16-26-36/37/39-45-8
hazard_class
3
packing_group
III
Speicherklasse
3 - Flammable liquids
Hazard Classifications
Flam. Liq. 3Skin Corr. 1B
Selbstentzündungstemperatur
405 °C DIN 51794
ETHYLTRIMETHYLSILANE
2-METHYL-1-(TRIMETHYLSILOXY)-1-PROPENE
2-(TRIMETHYLSILYLOXY)FURAN
(TRIMETHYLSILYL)METHYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE
(1-Cyclohexen-1-yloxy)trimethylsilan
(1-Cyclopenten-1-yloxy)trimethylsilan
Allyloxytrimethylsilan
2-(Trimethylsiloxy)-1,3-butadiene
Phenyltrimethylsilan
1-METHOXY-3-TRIMETHYLSILOXY-1,3-BUTADIENE