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Methylmethacrylat

Methyl Methacrylate

HCID 6658
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
80-62-6
Standard-SMILES
C=C(C)C(=O)OC
InChIKey
VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C5H8O2
Durchschnittliche Molmasse
100,12 g/mol
Monoisotopische Masse
100,05242949

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Methyl Methacrylate
IUPAC
methyl 2-methylprop-2-enoate
Lokaler Name
Methylmethacrylat
Englischer Name
Methyl methacrylate
Summenformel
C5H8O2
Molmasse
100.12

Namen und Synonyme

METHYL METHACRYLATE80-62-6methyl 2-methylprop-2-enoateMethylmethacrylatePegalanMethacrylic acid methyl esterMethyl methylacrylateMethyl 2-methylpropenoateAcryester MDiakonMethyl-methacrylatMethyl 2-methyl-2-propenoate
Weitere Namen anzeigen
MMAMmeMethylmetacrylateMETHYL METACRYLAT
2-Propenoic acid, 2-methyl-, methyl esterMetakrylan metyluMetil metacrilatoMethylmethacrylaat2-(Methoxycarbonyl)-1-propene2-Methyl-2-propenoic acid methyl esterMethacrylate de methyleMethyl 2-methylacrylate

Datenbank-Bezeichner

CAS
80-62-6
PubChem CID
6658
DTXSID
DTXSID2020844
ChEMBL
CHEMBL49996
ChEBI
CHEBI:34840
UNII
196OC77688
EC Number
201-297-1
Nikkaji
J3.532G

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
1,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
26,3 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
7
Formalladung
0
Komplexität
94

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
48 °C · −48 °C (−54 °F; 225 K)
Siedepunkt
101 °C · 101 °C (214 °F; 374 K)
Dichte
0.94 g/cm3 · 0.94 g/cm3
Dampfdichte
3.5 · 3.5 (vs air)
Dampfdruck
29 mm · 29 mm Hg ( 20 °C)
FEMA
4002 · 4002 | METHYL 2-METHYL-2-PROPENOATE
Brechungsindex
1.41 · 1.41
Flammpunkt
2 °C · 2 °C (36 °F; 275 K)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
15 g/l · 15g/l
Aggregatzustand
liquid
Farbe
Colorless
Geruch (Odor)
0.1 % · at 0.10 % in dipropylene glycol. acrylic aromatic fruity
Geruchsart
acrylate
Odor Threshold
0.21 ppm · 0.21ppm

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

OEB
A
OEL
TWA: 100 ppm (410 mg/m3)
wgk
1
IDLA
1,000 ppm
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 1247 (METHYL METHACRYLATE MONOMER, STABILIZED)
hs_code
29161410
RTECS-Nr.
OZ5075000
risk_code
11-37/38-43-39/23/24/25-23/24/25
Toxizität
The acute toxicity of methyl methacrylate is low. Irritation of the skin, eye, and nasal cavity has been observed in rodents and rabbits exposed to relatively high concentrations of methyl methacrylate. The chemical is a mild skin sensitizer in animals. The effect observed most frequently at lowest concentration after repeated inhalation exposure to methyl methacrylate is irritation of the nasal cavity. Effects on the kidney and liver at higher concentrations have also been reported.
hazard_code
F,Xi,T
safety_code
24-37-46-45-36/37-16-7
hazard_class
3
packing_group
II
Speicherklasse
3 - Flammable liquids
Giftige Stoffe Daten
80-62-6(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Flam. Liq. 2Skin Irrit. 2Skin Sens. 1STOT SE 3
Selbstentzündungstemperatur
815 °F

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungMethyl methacrylate is an organic compound with the formula CH2=C(CH3)COOCH3. This colourless liquid, the methyl ester of methacrylic acid (MAA) is a monomer produced on a large scale for the production of poly(methyl methacrylate) (PMMA).

VerwendenThe principal application, consuming approximately 80% of the MMA, is the manufacture of poly methyl methacrylate acrylic plastics (PMMA). Methyl methacrylate is also used for the production of the co-polymer methyl methacrylate-butadiene-styrene (MBS), used as a modifier for PVC. Another application is as cement used in total hip replacements as well as total knee replacements. Used as the "grout" by orthopedic surgeons to make the bone inserts fix into bone, it greatly reduces post-operative pain from the insertions but has a finite lifespan. Typically the lifespan of methyl methacrylate as bone cement is 20 years before revision surgery is required. Cemented implants are usually only done in elderly populations that require more immediate short term replacements. In younger populations, cementless implants are used because their lifespan is considerably longer. Also used in fracture repair in small exotic animal species using internal fixation.

Darstellung

synthetischePrepared by the esterification of methacrylamide sulfate with methanol.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Kohlenmonoxid2-Cyanopropan-2-olKetoneMethacrylammoniumhydrogensulfatIsobutyleneMethylisobutyratNatriumcyanidCyanwasserstoff

Zugehörige Reaktionen

586
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 2675
HRID 2675als Eduktuspto-grants-1998_03
Reaktionsgleichung von HRID 4894
HRID 4894als Eduktuspto-grants-1993_09
Reaktionsgleichung von HRID 4895
HRID 4895als Eduktuspto-grants-1993_09
Reaktionsgleichung von HRID 13877
HRID 13877als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 13879
HRID 13879als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 13896
HRID 13896als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 13898
HRID 13898als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 34257
HRID 34257als Eduktuspto-grants-1988_08
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Explosionsgrenze
2.1 · 2.1-12.5%(V)
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
15.9 g/L · 15.9 g/L (20 ºC)
Spezifische Wärmekapazität
1.91 J/ · Cp(liquid): 1.91 J/(g·K), at 25℃
JECFA Number
1834 · 1834
Merck
14 · 14,5941
BRN
605459 · 605459
Henry's Law Constant
2.46 x · 2.46 x 10-4 atmm3/mol at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Dielectric constant
2.9 · 2.9(20℃)
Stabilität
Volatile
Major Application
flavors and fragrances
InChI
1S/C5H8O2/c1-4(2)5(6)7-3/h1H2,2-3H3
InChIKey
VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COC(=O)C(C)=C
LogP
1.38 at · 1.38 at 20℃
CAS Datenbank
80 · 80-62-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2 · 2-Propenoic acid, 2-methyl-, methyl ester(80-62-6)
EPA chemische Informationen
Methyl methacrylate (80-62-6)
ECETOC JACC REPORT
Methyl methacrylate (80-62-6)
Methanol
Isobutyraldehyd
Schwefelsure

Nachgelagerte Produkte

Methyl 3-amino-4-methylthiophene-2-carboxylateMethyl 3-chloro-4-methylthiophene-2-carboxylate5,6-Dihydro-5-methyluracilLeather lustering agentCC-2SH adhesive composite used in anterior teethPoly(methyl methacrylate)2,3-DihydroxypropylmethacrylatPressure sensitive adhesive4-Chloro-7-methylthieno[3,2-d]pyrimidineNeoprene adhesivethickening agent PAEoptical diskbase material modified PMMA copolymerbinding agent for screen printingmicrodispersoid acrylate resin filling emulsion3-Chloro-4-methyl-2-thiophenecarboxylic acid3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2,4-dionTHERMOPLASTIC ACRYLIC RESIN7-Methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-oneGD visible light curing composite resin3-Trimethoxysilylpropylmethacrylat2,2-Dichloro-1-methylcyclopropanaminecarboxyl type cation exchange resinconductive coating-composite system of acrylic copolymer and cuprous iodideBicalutamide1-Benzyl-3-methyl-4-piperidonStyrene-acrylic latexPoly(acrylic acid)5-Methyluracil
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Methyl methacrylate is an enoate ester having methacrylic acid as the carboxylic acid component and methanol as the alcohol component. It has a role as an allergen and a polymerisation monomer. It is an enoate ester and a methyl ester. It is functionally related to a methacrylic acid.