N-(Benzyloxycarbonyl)-D-tryptophan

HCID 700663

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Grundinformationen

CAS: 2279-15-4
Standard-SMILES: O=C(N[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)O)OCc1ccccc1
InChIKey: AHYFYYVVAXRMKB-QGZVFWFLSA-N
Summenformel: C19H18N2O4
Durchschnittliche Molmasse: 338,4 g/mol
Monoisotopische Masse: 338,12665706

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: N-(Benzyloxycarbonyl)-D-tryptophan
IUPAC: (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
Englischer Name: N-Cbz-D-Tryptophan
Summenformel: C19H18N2O4
Molmasse: 338.36

Namen und Synonyme

2279-15-4N-(Benzyloxycarbonyl)-D-tryptophanRefChem:362590Z-D-Trp-OHN-Cbz-D-TryptophanCbz-D-Trp-OH(R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acidMFCD00037945((Benzyloxy)carbonyl)-D-tryptophan(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acidCHEMBL65134Z-D-TRYPTOPHAN

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Nα-Carbobenzoxy-D-tryptophanSBB00653297240_FLUKA408506_ALDRICHCbz-D-Tryptphan

M03039Nalpha-Cbz-D-tryptophann-[(benzyloxy)carbonyl]-d-tryptophanD-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-Cbz-D-TrpZ-DTrp-OHCBZ-D-TRYPTOPHANZ-(D)-Trp-OH

Datenbank-Bezeichner

CAS: 2279-15-4
PubChem CID: 700663
DTXSID: DTXSID701297570
ChEMBL: CHEMBL65134
Nikkaji: J253.119D

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 2,3
Polarare Oberfläche (TPSA): 91,4 Å²
H-Brücken-Donoren: 3
H-Brücken-Akzeptoren: 4
Frei drehbare Bindungen: 7
Schwere Atome: 25
Formalladung: 0
Komplexität: 464

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 122 · 122-124°C
Siedepunkt: 619.1 · 619.1±55.0 °C(Predicted)
Dichte: 1.341 · 1.341±0.06 g/cm3(Predicted)
Brechungsindex: 11 ° · 11 ° (C=1, MeOH)
storage temp.: 2 · Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit: soluble in Methanol
Aggregatzustand: powder to crystal
pka: 3.98 · 3.98±0.10(Predicted)
Farbe: White to Light yellow to Light orange
BRN: 96744 · 96744
CAS Datenbank: 2279 · 2279-15-4(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

hs_code: 29339900
risk_code: 22/22-36/37/38
safety_code: 22-24/25-44-35-28-7-4
hazard_class: IRRITANT

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenNα-Cbz-D-tryptophan is an N-Cbz-protected form of D-Tryptophan (T947205). D-Tryptophan is an unnatural isomer of L-Tryptophan (T947210) and is classified as an essential amino acid. D-Tryptophan has been synthesized as part of some potent Oxytocin (Acetate: O878500) antagonists that treat preterm labour.