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DL-Glyceraldehyd

Glyceraldehyde

HCID 751
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Grundinformationen

CAS
367-47-5
Standard-SMILES
O=CC(O)CO
InChIKey
MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C3H6O3
Durchschnittliche Molmasse
90,08 g/mol
Monoisotopische Masse
90,03169405

Überblick

Glyceraldehyde is an aldotriose comprising propanal having hydroxy groups at the 2- and 3-positions. It plays role in the formation of advanced glycation end-products (AGEs), a deleterious accompaniment to ageing. It has a role as a fundamental metabolite.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Glyceraldehyde
IUPAC
2,3-dihydroxypropanal
Lokaler Name
DL-Glyceraldehyd
Englischer Name
DL-GLYCERALDEHYDE
Summenformel
C3H6O3
Molmasse
90.08

Namen und Synonyme

glyceraldehyde2,3-DihydroxypropanalGlyceric aldehydeGlyceroseGlycerinaldehydeGlycerinformal2,3-Dihydroxypropionaldehyde367-47-5alpha,beta-dihydroxypropionaldehydeU 1188CHEBI:5445RefChem:143771
Weitere Namen anzeigen
NSC 67934-PRO-ASN-OHdl-glyceraldehyd(+-)-glyceraldehyddl-glycericaldehyde
GlyTouCan:G99103VBG99103VB206-695-9DL-Glyceraldehyde56-82-6Propanal, 2,3-dihydroxy-DL-GLYCAldotriose

Datenbank-Bezeichner

CAS
367-47-5、56-82-6
PubChem CID
751
DTXSID
DTXSID90861586
ChEMBL
CHEMBL173813
ChEBI
CHEBI:5445
UNII
DI19XSG16H
EC Number
200-290-0、206-695-9
Nikkaji
J5.790H

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-1,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
57,5 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
6
Formalladung
0
Komplexität
43,3

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesBiological Agents -> Monosaccharides and Derivatives
Solubility17 mg/mL
Melting Point145 °C
Physical Description · 2 Einträge

Solid; [Merck Index] Off-white solid; [Acros Organics MSDS]

Solid

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
144 · 144-145 °C(lit.)
Siedepunkt
107.25 °C · 107.25°C (rough estimate)
Dichte
1.593 g/cm3 · 1.593 g/cm3 (-5℃)
Brechungsindex
1.454 · 1.4540 (estimate)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Methanol (Slightly), Water (Slightly, Sonicated))
Aggregatzustand
Solid
pka
12.6 · 12.60±0.20(Predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 2 Einträge

Chemical: Propanal, 2,3-dihydroxy-

Propanal, 2,3-dihydroxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryIntraperitoneal LD50 (rat) = 2,000 mg/kg; [RTECS] May cause irritation; [Acros Organics MSDS]

Toxikologische Informationen

Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

Sicherheitsdaten

F
10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29124990
RTECS-Nr.
MA6475000
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Tissue LocationsNeuron
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysD-glyceric acidura

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing InformationPropanal, 2,3-dihydroxy-: ACTIVE
Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenDL-Glyceraldehyde has been used:as modifying reagent in the preparation of crystallization solution as a substrate to measure aldose reductase activityin the preparation of d/l-glyceraldehyde stock to determine the specific activity of GAPDH (glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase)

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

DiethanolBariumhydroxidEssigsure

Nachgelagerte Produkte

1,3-DihydroxyacetonGlycerinsure2-Pentanone, 1,3,4,5-tetrahydroxy-4-(hydroxymethyl)-D-(-)-ThreoseD-(+)-Glyceraldehyd

Zugehörige Reaktionen

39
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 343886
HRID 343886als Eduktuspto-grants-1999_01
Reaktionsgleichung von HRID 377415
HRID 377415als Eduktuspto-grants-2000_02
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HRID 394954als Produktuspto-grants-2003_08
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HRID 459433als Produktuspto-grants-2007_03
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HRID 615063als Eduktuspto-grants-1979_03
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Farbe
White to Off-White
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
29.13 g/L · 29.13g/L(18 ºC)
InChI
InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
InChIKey
MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(=O)C(O)CO
CAS Datenbank
56 · 56-82-6(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Glyceraldehyde (56-82-6)
CAS Number Unlabeled
56 · 56-82-6
Dihydroxymalonsure
2-Hydroxypropanoic acid
Fructose
Formaldehyd
Methyllactat

Ergänzende Hinweise

DefinitionIsomeric with dihydroxyacetone. It is produced by the oxidation of sugars in the body. As the simplest aldose, the conformation of dand lglyceraldehydes has been designated the reference standard for dand l-carbohydrates and derivatives.