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Diisopropylazodicarboxylat

Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate

HCID 75555
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
2446-83-5
Standard-SMILES
CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C
InChIKey
VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C8H14N2O4
Durchschnittliche Molmasse
202,21 g/mol
Monoisotopische Masse
202,09535693

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate
IUPAC
propan-2-yl N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate
Lokaler Name
Diisopropylazodicarboxylat
Englischer Name
Diisopropyl azodicarboxylate
Summenformel
C8H14N2O4
Molmasse
202.21

Namen und Synonyme

DIADDiisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateAzodicarboxylic Acid Diisopropyl EsterDiisopropyl (E)-diazene-1,2-dicarboxylateDiisopropyl (E)-1,2-diazenedicarboxylate(E)-diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateisopropyl N-isopropoxycarbonyliminocarbamate1,2-Diazenedicarboxylic Acid 1,2-Bis(1-methylethyl) Ester; Azodiformic Acid Diisopropyl Ester; DIAD; Diisopropyl Azodiformate; Diisopropyl diazodicarboxylate;diisopropylazocarboxylateisopropyl (NE)-N-isopropoxycarbonyliminocarbamateisopropyl (NZ)-N-isopropoxycarbonyliminocarbamatediisopropyazodicarboxylate
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diisopropyl azodiformateDisopropyl AzodicarboxylateAZODICARBONIC ACID DIISOPROPYL ESTERDiisopropyl azodicarboxylate [DIAD]Propan-2-yl N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamateDIAD(Diisopropylazodicarboxylate)
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Datenbank-Bezeichner

CAS
2446-83-5
PubChem CID
75555

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
2,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
77,3 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
14
Formalladung
0
Komplexität
211

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
3 · 3-5 °C
Siedepunkt
75 °C/0.25 · 75 °C/0.25 mmHg (lit.)
Dichte
1.027 g/mL · 1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
1.04 hPa · 1.04 hPa (20 °C)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.420(lit.)
Flammpunkt
223 °F · 223 °F
storage temp.
30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear to slightly turbid yellow-orange to red
Wasserlöslichkeit
insoluble
BRN
1912326 · 1912326
InChI
InChI=1S/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3
InChIKey
VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
4.10-8
wgk
1
ridadr
UN 3082 9/PG 3
hs_code
29270000
risk_code
36/38-51/53-5-43-36/37/38-11-48/20/22-40
hazard_code
Xn,Xi,N,F
hazard_note
Harmful/Irritant
safety_code
36-61-47A-36/37/39-29-26-16-60-36/37
hazard_class
9
packing_group
III
Speicherklasse
10 - Combustible liquids
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 2Carc. 2Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT RE 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenDiisopropyl Azodicarboxylate is an azodicarboxylic acid derivative used as a reagent in the production of many organic compounds. Diisopropyl Azodicarboxylate is commonly used as an oxidizer in Mitsun obu reactions and can also serve as a selective deprotectant of N-benzyl groups in the presence of other protecting groups.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

DiisopropylbicarbamatPyridinToluolN-Bromsuccinimid

Nachgelagerte Produkte

1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-2-amine2,6-DiisopropylphenylisocyanatBIFENAZATEPhenanthridin-6(5H)-on

Zugehörige Reaktionen

2.875
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