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Grundinformationen
- CAS
6631-94-3- Standard-SMILES
CC(=O)c1ccc2c(c1)Nc1ccccc1S2- InChIKey
JWGBOHJGWOPYCL-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C14H11NOS
- Durchschnittliche Molmasse
- 241,315 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 241,05613497
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Methyl phenothiazin-2-yl ketone
- IUPAC
- 1-(10H-Phenothiazin-2-yl)ethan-1-one
- Lokaler Name
- Methylphenothiazin-2-ylketon
- Englischer Name
- 2-Acetylphenothiazine
- Summenformel
- C14H11NOS
- Molmasse
- 241.31
Namen und Synonyme
2-APTML 1712-Acetylphenothiazin2-ACETYLPHENOTHIAZINENOX1 Inhibitor, ML171LABOTEST-BB LT000126522-Acetyl-10H-phenothiazine2-Acetylphenothiazine(ML171)methyl phenothiazin-2-yl ketoneEthanone, 1-(10H-phenothiazin-2-yl)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
6631-94-3- PubChem CID
- 81131
- DTXSID
DTXSID20216525- ChEMBL
CHEMBL407734- ChEBI
CHEBI:92473- UNII
- 8DEE7H3XAB
- EC Number
- 229-626-4
- Nikkaji
- J124.130C
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 180 · 180-185 °C (lit.)
- Siedepunkt
- 455.7 · 455.7±34.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.249 · 1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
- pka
- -2.45 · -2.45±0.20(Predicted)
- Aggregatzustand
- Dark yellow-orange powder
- Farbe
- Yellow to Dark Orange
- InChI
- InChI=1S/C14H11NOS/c1-9(16)10-6-7-14-12(8-10)15-11-4-2-3-5-13(11)17-14/h2-8,15H,1H3
- InChIKey
- JWGBOHJGWOPYCL-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(=O)(C1=CC=C2C(=C1)NC1=C(C=CC=C1)S2)C
- CAS Datenbank
- 6631 · 6631-94-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 2934309090
- risk_code
- 22-52/53
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 60-61
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung2-Acetylphenothiazine (2-APT) is a selective, cell-active inhibitor of NADPH oxidase 1 (NOX1) that blocks the generation of reactive oxygen species (ROS) in HT-29 cells with an IC50 value of 0.129 μM. It does not affect xanthine oxidase-dependent or mitochondrial ROS generation. 2-APT prevents ROS-dependent formation of ECM-degrading invadopodia in colon cancer cells. It also abolishes collagen-induced superoxide production by platelets (IC50 = 306 nM), preventing platelet aggregation and thrombus formation. 2-APT protects beta cells from cytokine-induced apoptosis by inhibiting NOX1. 2-APT can also activate the human transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1) nociceptor at 1-30 μM.
Verwenden2-Acetylphenothiazine is a potent and selective NADPH oxidase 1 (NOX1) inhibitor that blocks NOX1-dependent ROS generation. 2-Acetylphenothiazine has been shown to inhibit SrcYF-induced invadopodia formation in human DLD1 colon cancer cells.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
13
Notizen zur Verbindung
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