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Abnormal Cannabidiol

HCID 89949
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
22972-55-0
Standard-SMILES
C=C(C)[C@@H]1CCC(C)=C[C@H]1c1c(O)cc(O)cc1CCCCC
InChIKey
YWEZXUNAYVCODW-RBUKOAKNSA-N
Summenformel
C21H30O2
Durchschnittliche Molmasse
314,469 g/mol
Monoisotopische Masse
314,2245802

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Abnormal Cannabidiol
IUPAC
(1'R,2'R)-5'-Methyl-6-pentyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2,4-diol
Englischer Name
4-[(1R,6R)-3-Methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-5-pentyl-1,3-benzenediol
Summenformel
C21H30O2
Molmasse
314.46

Namen und Synonyme

ABN-CBDAbn CBD,AbnCBDCannabidiol, AbnormalAbnormal Cannabidiol (Abn-CBD)Abn-CBD (Abnormal Cannabidiol)1-Hydroxy-3-n-Pentylcannabidiol4-(p-Mentha-1,8-dien-3-yl)-5-pentylresorcinol8-dien-3-yl-5-pentyl-4-p-mentha-(-)-(e)-resorcino(e)-(-)-4-p-mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentylresorcinolResorcinol, 4-p-mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentyl-, (-)-(E)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
22972-55-0
PubChem CID
89949
DTXSID
DTXSID10945675
ChEMBL
CHEMBL499876
ChEBI
CHEBI:197013
UNII
T4WF2D7YPH
Nikkaji
J1.975.652A

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
446.4 · 446.4±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.025 · 1.025±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Desiccate at -20°C
Löslichkeit
Soluble in methyl acetate (supplied pre-dissolved - 5mg/ml)
Aggregatzustand
Powder
pka
9.94 · 9.94±0.45(Predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H225

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungAbnormal cannabidiol is a synthetic cannabidiol agonist of GPR55 (EC50 = 2.5 μM in a GTPγS binding assay). It is selective for GPR55 over cannabinoid (CB) receptor 1 (CB1) and CB2 (EC50s = >30 μM for both in GTPγS binding assays). It is also a full agonist at GPR18, with an EC50 value of 0.835 μM for inducing p44/42 MAPK phosphorylation in HEK293 cells expressing GPR18. Abnormal cannabidiol increases migration of BV-2 microglial cells (EC50 = 0.6 μM). It induces endothelium-dependent vasodilation via a CB1-CB2-NO-independent mechanism and inhibits vasoconstriction induced by endothelin 1 (ET-1; ) in retinal arterioles, an effect that can be blocked by the calcium-sensitive potassium channel blocker apamin . Abnormal cannabidiol also decreases blood pressure in anesthetized rats when administered intravenously at a dose of 20 μg/g or when administered directly into the rostral ventrolateral medulla at 0.4 and 0.8 μg.

Anbieter14 Anbieter

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