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Milbemectin M.A3

HCID 9828343
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
51570-36-6
Standard-SMILES
CC1=C[C@H]2C(=O)O[C@H]3C[C@@H](C/C=C(\C)C[C@@H](C)/C=C/C=C4\CO[C@H]([C@@H]1O)[C@@]42O)O[C@@]1(CC[C@H](C)[C@@H](C)O1)C3
InChIKey
ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N
Summenformel
C31H44O7
Durchschnittliche Molmasse
528,686 g/mol
Monoisotopische Masse
528,30870375

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Milbemectin M.A3
IUPAC
[2'R,2a(3)E,4E,5'S,6R,6'R,8E,11R,15S,17aR,20R,20aR,20bS]-20,20b-Dihydroxy-5',6,6',8,19-pentamethyl-6,7,10,11,14,15,17a,20,20a,20b-decahydro-2H,17H-spiro[11,15-methanofuro[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecine-13,2'-oxan]-17-one
Englischer Name
MILBEMECTIN A3
Summenformel
C31H44O7
Molmasse
528.69

Namen und Synonyme

milbemycinmilbemycin A3Milbemycin α1milbemycinb-2MILBEMECTIN A3milbemectine a3Antibiotic B-41A3Milbemycin oxime A3Milbemycin EP Imp BMilbemite Impurity 1

Datenbank-Bezeichner

CAS
51570-36-6、51596-10-2
PubChem CID
9828343
DTXSID
DTXSID1058391
ChEMBL
CHEMBL2272396、CHEMBL499030
ChEBI
CHEBI:39228
UNII
C76Y8Z9GEX
EC Number
610-705-0、684-598-4
Nikkaji
J34.159B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
212 · 212-215°; mp 192-194°
Siedepunkt
725.5 · 725.5±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.21 · 1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
0 · 0-6°C
Löslichkeit
DMF: Soluble; DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
Aggregatzustand
A solid
pka
12.46 · 12.46±0.70(Predicted)
Farbe
White to light yellow
Henry's Law Constant
6.5 · 6.5×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Maniere et al. (2011)
InChIKey
ZLBGSRMUSVULIE-HIKHPYAJNA-N
EPA chemische Informationen
3 · Milbemycin A3 (51596-10-2)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

ridadr
2588
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungMilbemycin A3 is a member of a complex family of macrocyclic lactones that contain a characteristic spiroketal group produced from the fermentation of soil bacterium S. hygroscopicus subsp. aureolacrimosus. As a compound that potentiates glutamate and GABA-gated chloride-channel opening, milbemycin A3 is used as a nematocide and insecticide. The acaricidal and nematocidal activity of a mixture of milbemycin A3 and milbemycin A4 against adult spider mites, spider mite eggs, and C. elegans are reported at IC50 values of 5.3, 41.1, and 9.5 μg/ml.

VerwendenMilbemycins are a complex family of macrocyclic lactones containing a highly characteristic spiroketal group, produced by Streptomyces hydroscopicus subsp. aureolarcrimosus. Milbemycin A3 is a major member of a group of analogues containing a 25-methyl substituent. Milbemycin A3 is a highly selective and potent nematocide and insecticide. Like the closely related avermectins, milbemycins are thought to act on chloride-gated ion channels.

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Zugehörige Reaktionen

1
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HRID 2081168als Eduktuspto-grants-1993_02

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