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Methyl acetoacetate → HCID 54682293, Verbindung

HRID 1003846
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1003846
[C:1](OC)(=[O:6])[CH2:2][C:3]([CH3:5])=[O:4].[H-].[Na+].C([Li])CCC.C([Si](C)(C)[O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH2:28][CH2:29][C:30]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[O:31])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)(C)(C)C.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[OH:4][C:3]1[CH2:5][C:30]([CH2:29][CH2:28][C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:22]([OH:21])[CH:23]=2)([C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[O:31][C:1](=[O:6])[CH:2]=1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 7757Methyl acetoacetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 24758Sodium hydrideHCID 18798645HCID 18798645, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 54682293HCID 54682293, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared as described in General Methods 6 and 7 using 2.4 mL (22.2 mmol) of methyl acetoacetate, 1.02 g (25.5 mmol) of 60% sodium hydride, 16 mL (25.6 mmol) of 1.6 M n-butyllithium, 6.2 g (18.2 mmol) of 3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-1-phenyl-propan-1-one from Example Q and 180 mL of THF. After standard work-up, the crude aldol product was dissolved in THF (60 mL), treated with 0.2N NaOH (500 mL), and stirred at room temperature. The title compound was isolated via the normal procedure. 1H NMR (CDCl3) δ 2.21 (m, 2 H), 2.38 (m, 1 H), 2.61 (m, 1 H), 2.93 (dd, 2 H), 3.28 (dd, 2 H), 6.54-6.65 (m, 3 H), 7.06 (m, 1 H), 7.28-7.40 (m, 6 H).

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-535961cba6014ba5b4334282e068d0ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06046355

Notizen zur Reaktion

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