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Sodium borohydride → 2-(3-Nitrophenyl)propan-1-ol

HRID 1005690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1005690
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:10]([CH3:13])[CH:11]=[O:12])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2].[BH4-].[Na+]>C(O)C.[Cl-].[Na+].O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:10]([CH3:13])[CH2:11][OH:12])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 226741372-(3-Nitrophenyl)propanal

Produkt 1

HCID 226740402-(3-Nitrophenyl)propan-1-olAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In ethanol (100 ml) was dissolved 7.531 g of 2-(3-nitrophenyl)propanal. Under ice-cooling, sodium borohydride (1.9 g) was added thereto, followed by stirring at room temperature for 1 hour. To the mixture was added brine, followed by extracting with ethyl acetate. The extract was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was evaporated. The resulting residue was purified by silica gel column, to give the title compound (6.275 g, 57.19% in 3 steps) as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureUnder ice-cooling
  2. extractionby extracting with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated
  6. customThe resulting residue was purified by silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-543be03fe5f2456598ae6c2ad0529112
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06787534B2

Notizen zur Reaktion

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