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Iodoethane → 4-(2-Bromo-5-ethoxybenzyl)-1-[(2-chlorophenyl)acetyl]piperidine

HRID 1006063
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1006063
I[CH2:2][CH3:3].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Br:10][C:11]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([OH:34])=[CH:30][C:12]=1[CH2:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20](=[O:29])[CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=2[Cl:28])[CH2:16][CH2:15]1>CN(C)C=O>[Br:10][C:11]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][CH2:2][CH3:3])=[CH:30][C:12]=1[CH2:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][N:17]([C:20](=[O:29])[CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=2[Cl:28])[CH2:18][CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 226753214-(2-Bromo-5-hydroxybenzyl)-1-[(2-chlorophenyl)acetyl]piperidine

Produkt 1

HCID 226752854-(2-Bromo-5-ethoxybenzyl)-1-[(2-chlorophenyl)acetyl]piperidineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Iodoethane (311.9 mg, 2.000 mmol) and potassium carbonate (500.0 mg, 3.619 mmol) were added to a solution (3 ml) of 4-(2-bromo-5-hydroxybenzyl)-1-[(2-chlorophenyl)-acetyl]piperidine (400.0 mg, 0.952 mmol) in N,N-dimethylformamide, and the resulting mixture was stirred at 60° C. for 3 hours. The reaction was terminated by adding water (20 ml), followed by extraction with diethyl ether. The extract layer was washed with an aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then distilled under reduced pressure to remove the solvent, whereby the title compound (426.7 mg, 0.952 mmol) was quantitatively obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was terminated
  2. additionby adding water (20 ml)
  3. extractionfollowed by extraction with diethyl ether
  4. washThe extract layer was washed with an aqueous sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. distillationdistilled under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec5ac8c072cc4487a5aa1914551c65a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06787560B2

Notizen zur Reaktion

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