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Cyclopropanecarbonyl chloride → N-{[2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-1-oxoisoindolin-4-yl]methyl}cyclopropylcarboxamide

HRID 10065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 10065
N12CCCN=C1CCCCC2.Cl.[NH2:13][CH2:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[C:16]=1[CH2:17][N:18]([CH:25]1[CH2:30][CH2:29][C:28](=[O:31])[NH:27][C:26]1=[O:32])[C:19]2=[O:24].[CH:33]1([C:36](Cl)=[O:37])[CH2:35][CH2:34]1>C(#N)C>[O:32]=[C:26]1[CH:25]([N:18]2[CH2:17][C:16]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:15]=3[CH2:14][NH:13][C:36]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)=[O:37])[C:19]2=[O:24])[CH2:30][CH2:29][C:28](=[O:31])[NH:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 77637Cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 219885683-(4-(Aminomethyl)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione hydrochloride

Produkt 1

HCID 21988521N-{[2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-1-oxoisoindolin-4-yl]methyl}cyclopropylcarboxamideAusbeute 50,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,8-Diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (0.7 g, 4.62 mmol) was added to a stirred suspension of 3-[4-(aminomethyl)-1-oxoisoindolin-2-yl]piperidine-2,6-dione hydrochloride (0.65 g, 2.10 mmol) in acetonitrile (50 mL). After stirring for 30 min, cyclopropanecarbonyl chloride (0.24 g, 2.31 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 17 hours. The mixture was filtered and the solid was recrystallized from methanol (100 mL) to afford N-{[2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-1-oxoisoindolin-4-yl]methyl}cyclopropylcarboxamide (0.36 g, 50%) as a white solid: mp 262–264° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.02 (s, 1H), 8.63 (t, J=5.7 Hz, 1H), 7.65–7.47 (m, 3H), 5.18–5.11 (dd, J=5.0 and 13.2 Hz, 1H), 4.46 (d=17.3 Hz, 1H), 4.38–4.31 (m, 3H), 3.00–2.85 (m, 1H), 2.65–2.30 (m, 2H), 2.04–1.99 (m, 1H), 1.64–1.54 (m, 1H), 0.69–0.65 (m, 4H); 13C NMR (DMSO-d6) δ 172.82, 172.69, 170.96, 168.03, 140.08, 134.76, 131.66, 130.70, 128.30, 121.64, 51.54, 46.15, 31.16, 22.59, 13.47, 6.27; Anal. Calcd. For C18H19N3O4: C, 63.33; H, 5.61; N, 12.31. Found: C, 62.97; H, 5.55; N, 12.33.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 17 hours
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. customthe solid was recrystallized from methanol (100 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e0049b47acb409b9843b0b579786509
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091353B2

Notizen zur Reaktion

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