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Dimethyl Sulfoxide → 2-Cyanomethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 1006669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1006669
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]2[C:10]([NH:11][CH2:12][C:13]3[C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[CH3:20])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]2[C:21]=1[CH3:22].[C-:23]#[N:24].[K+].CS(C)=O.C(Cl)Cl>O>[C:23]([CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]2[C:10]([NH:11][CH2:12][C:13]3[C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[CH3:20])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]2[C:21]=1[CH3:22])#[N:24]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 6344DichloromethaneHCID 9032Potassium CyanideHCID 226726282-Chloromethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 226725662-Cyanomethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-3-methylimidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 34,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-chloromethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine (2.4 mmol) and potassium cyanide (2.4 mmol) were added to dimethyl sulfoxide (25 ml) and stirred for 2 h. at room temperature. Methylene chloride and water were added to the reaction mixture and the organic layer was separated, dried (Na2SO4) and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by by column chromatography on silica gel using methylene chloride:methanol (10:1) as eluent. Crystallization from acetonitrile gave 0.25 g (34%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by by column chromatography on silica gel
  5. customCrystallization from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d5eab0e12094f599a0d133a72b63d0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06790960B2

Notizen zur Reaktion

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