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3-Nitrophenylboronic Acid → 2-Ethyl-7-(3-nitro-phenyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one

HRID 1007100
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1007100
Br[C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]2[NH:6][C:7](=[O:12])[CH:8]([CH2:10][CH3:11])[S:9][C:4]=2[CH:3]=1.[N+:15]([C:18]1[CH:19]=[C:20](B(O)O)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)([O-:17])=[O:16].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(COC)OC.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:10]([CH:8]1[C:7](=[O:12])[NH:6][C:5]2[CH:13]=[CH:14][C:2]([C:22]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:23]=3)=[CH:3][C:4]=2[S:9]1)[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 16773-Nitrophenylboronic AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 226677487-bromo-2-ethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one

Produkt 1

HCID 98833222-Ethyl-7-(3-nitro-phenyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-oneAusbeute 7,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-bromo-2-ethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one (2 g, 7.3 mmol), 3-nitrophenyl boronic acid (1.22 g, 7.3 mmol), potassium carbonate (3 g, 22 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.84 g, 0.72 mmol) in dimethoxyethane (100 ml), ethanol (25 ml), and water (25 ml) was heated to reflux for 6 hours. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with water and extracted with EtOAc (3×40 mL). The combined organic extracts were washed with water, then brine, dried (MgSO4) and evaporated. The residue was recrystallized from ethanol to afford the title compound as tan crystals (0.17 g, 7.3%): mp 180° C.; MS (EI) m/z 314 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 6 hours
  2. extractionextracted with EtOAc (3×40 mL)
  3. washThe combined organic extracts were washed with water
  4. dry with materialbrine, dried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. customThe residue was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35771439dda347bd803c68a50697ec29
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06794373B2

Notizen zur Reaktion

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