StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Boron trifluoride etherate → 2-{3-[3-(2-Ethyl-5-hydroxy-4-thiazol-2-yl-phenoxy)propoxy]-2-propyl-phenoxy}benzoic acid

HRID 1008309
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1008309
C[O:2][C:3](=[O:46])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]2[CH:27]=[C:26]([O:28]CC3C=CC=CC=3)[C:25]([C:36]3[S:37][CH:38]=[CH:39][N:40]=3)=[CH:24][C:23]=2[CH2:41][CH3:42])[C:12]=1[CH2:43][CH2:44][CH3:45].B(F)(F)F.CCOCC>C(S)C.O>[CH2:41]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([C:36]2[S:37][CH:38]=[CH:39][N:40]=2)[C:26]([OH:28])=[CH:27][C:22]=1[O:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][O:17][C:13]1[C:12]([CH2:43][CH2:44][CH3:45])=[C:11]([CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[O:10][C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=1[C:3]([OH:46])=[O:2])[CH3:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 601163722-{3-[3-(5-Benzyloxy-2-ethyl-4-thiazol-2-yl-phenoxy)propoxy]-2-propylphenoxy}benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 1355369512-{3-[3-(2-Ethyl-5-hydroxy-4-thiazol-2-yl-phenoxy)propoxy]-2-propyl-phenoxy}benzoic acidAusbeute 45,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6343
Ethanethiol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-{3-[3-(5-benzyloxy-2-ethyl-4-thiazol-2-yl-phenoxy)propoxy]-2-propylphenoxy}benzoic acid methyl ester (282 mg, 0.442 mmol) in ethanethiol (3 mL) was treated with boron trifluoride etherate (0.56 mL, 4.4 mmol) at room temperature for 3 h. The reaction mixture was diluted with water, concentrated in vacuo, and extracted with diethyl ether. The organic layer was dried (magnesium sulfate), filtered, and concentrated in vacuo. Chromatography (silica gel, ethyl acetate/hexane) provided 107 mg (44%) of the title compound. 1H NMR (CDCl3) δ 7.88 (dd, J=8, 2 Hz, 1H), 7.80 (d, J=4 Hz, 1H), 7.35 (dt, J=8, 2 Hz, 1H), 7.28 (d, J=4 Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.09 (dt, J=9, 2 Hz, 1H), 7.05 (t, J=9 Hz, 1H), 6.79 (d, J=9 Hz, 1H), 6.66 (d, J=9 Hz, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.42 (d, J=9 Hz, 1H), 4.24 (t, J=6 Hz, 2H), 4.18 (t, J=6 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.63 (t, J=7 Hz, 2H), 2.58 (q, J=7 Hz, 2H), 2.34 (quintet, J=6 Hz, 2H), 1.52 (hextet, J=8 Hz, 2H), 1.17 (t, J=7 Hz, 3H), 0.88 (t, J=7 Hz, 3H); MS ES+ m/e 548 (p+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. dry with materialThe organic layer was dried (magnesium sulfate)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-452d4c2204dc4efa8c71dcebf6fc3d22
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06797723B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion