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Water → N-(2-Chloro-4-{[6-methoxy-7-(3-pyridyl-methoxy)-4-quinolyl]oxy}phenyl)-N'-propylurea

HRID 1008451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1008451
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([OH:21])=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=3)[N:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:22][C:23]([NH:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl.Cl[CH2:37][C:38]1[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1.O>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([O:21][CH2:37][C:38]4[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=4)=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=3)[N:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:22][C:23]([NH:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 233943-(Chloromethyl)pyridine hydrochlorideHCID 135674220N-{2-chloro-4-[(7-hydroxy-6-methoxy-4-quinolyl)oxy)phenyl}-N'-propylurea

Produkt 1

HCID 9870314N-(2-Chloro-4-{[6-methoxy-7-(3-pyridyl-methoxy)-4-quinolyl]oxy}phenyl)-N'-propylureaAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A starting compound (N-{2-chloro-4-[(7-hydroxy-6-methoxy-4-quinolyl) oxy]phenyl}-N′-propylurea, 80 mg), potassium carbonate (138 mg), and 3-chloromethylpyridine hydrochloride (41 mg) were dissolved in N,N-dimethylformamide (1 ml), and the solution was stirred at 80° C. for 3 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform-propanol (3/1). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was removed by distillation under the reduced pressure. The residue was purified by HPLC to give 70 mg (yield 71%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with chloroform-propanol (3/1)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customthe solvent was removed by distillation under the reduced pressure
  4. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68ae2468ef88432298e25e96a4afd4e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06797823B1

Notizen zur Reaktion

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