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Triphosgene → HCID 57078930, Verbindung

HRID 1008594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1008594
Cl.[CH2:2]([O:9][C:10]([C@@H:12]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]1[C:17](=[O:29])[C@H:18]([NH2:28])[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=1)=[O:11])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[C:30]([O-])(O)=[O:31].[Na+].ClC(Cl)(OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>ClCCl>[CH2:2]([O:9][C:10]([C@@H:12]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]1[C:17](=[O:29])[C@H:18]([N:28]=[C:30]=[O:31])[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=1)=[O:11])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 94429TriphosgeneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 697805921-[2-(R)-Amino-3-(4-methoxyphenyl)-propionyl]-pyrrolidin-2-(S)-carboxylic acid benzyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 57078930HCID 57078930, VerbindungAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1-[2-(R)-Amino-3-(4-methoxyphenyl)-propionyl]-pyrrolidin-2-(S)-carboxylic acid benzyl ester hydrochloride (2.8 g) was dissolved in 30 mL of dichloromethane followed by addition of 30 mL of NaHCO3 solution (1M) under vigorous stirring. Triphosgene (0.6 g) in 6 mL of dichloromethane was added at 0° C. and the mixture was kept stirring for 0.25 h. The organic layer was separated and the solvent removed in vacuo to yield 1.20 g (98%) of the title compound as a yellow oil. (+)-APCI-MS: 409 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d88d2fbd4d24b648d16884a7e2177ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06797710B2

Notizen zur Reaktion

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