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Carbon tetrabromide → methyl 5-{2-[((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-bromopropyl)oxy]phenyl}-6-cyclohexyl-3-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate

HRID 1008998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1008998
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([CH2:40]O)[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[C:21]1[NH:25][C:24]2[C:26]([CH3:33])=[C:27]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[S:28][C:23]=2[C:22]=1[CH:34]1[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(Br)(Br)(Br)[Br:68]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([CH2:40][Br:68])[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[C:21]1[NH:25][C:24]2[C:26]([CH3:33])=[C:27]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[S:28][C:23]=2[C:22]=1[CH:34]1[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 67298563Methyl 5-{2-[((2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropyl)oxy]phenyl}-6-cyclohexyl-3-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 67298840
methyl 5-{2-[((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-bromopropyl)oxy]phenyl}-6-cyclohexyl-3-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate
Ausbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 5-{2-[((2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropyl)oxy]phenyl}-6-cyclohexyl-3-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate and triphenylphosphine (2.27 eq.) were dissolved in DCM (0.02M) and K2CO3 (4.31 eq.) was added. To the stirred mixture CBr4 (2.22 eq.) was added and the yellowish reaction mixture was left stirring at RT for 3 h. All volatiles were evaporated i. vac. and the residual material was subjected to chromatography (PE:EtOAc, 8.5:1.5). The product was obtained as a yellowish sticky solid (86%). MS (ES+) m/z 639, 641 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe yellowish reaction mixture
  2. waitwas left
  3. customAll volatiles were evaporated i

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68963da2782f43bd96a4ad4716e506ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973026B2

Notizen zur Reaktion

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