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Sodium → 5-Methoxy-4-methyl-thiazol-2-ylamine

HRID 1009049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1009049
[CH3:1][O-:2].[Na+].[Na].Br[C:6]1[S:10][C:9]([NH2:11])=[N:8][C:7]=1[CH3:12]>CO>[CH3:1][O:2][C:6]1[S:10][C:9]([NH2:11])=[N:8][C:7]=1[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5360545SodiumHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 129543735-Bromo-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine

Produkt 1

HCID 204034755-Methoxy-4-methyl-thiazol-2-ylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Sodium methoxide was freshly prepared by dissolving 0.408 g (17.7 mmol) of sodium metal in 25 mL of abs. MeOH. After cooling to 0° C., 5-bromo-4-methyl-thiazol-2-ylamine (1.00 g, 5.18 mmol) was added and the cooling bath removed. After 15 Min., TLC indicated the absence of starting material. The reaction mixture was poured onto crashed ice/NH4Cl, twofold extracted with ethyl acetate, washed with water, dried over sodium sulfate, and evaporated to dryness. Flash chromatography (SiO2, hexane/ethyl acetate=1/1), yielded 0.441 g of the title compound as brown oil; it should be stored at −28° C.

Aufarbeitung

  1. customthe cooling bath removed
  2. additionThe reaction mixture was poured
  3. extractiontwofold extracted with ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c3ad3175a7f43a687cc2e1d67a87728
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973051B2

Notizen zur Reaktion

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