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Triethylamine → HCID 42633832, Verbindung

HRID 1009056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1009056
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[S:9][C:8]([S:10]([NH2:13])(=[O:12])=[O:11])=[CH:7][C:6]=1[CH3:14].Cl[C:16](OC1C=CC=CC=1)=[O:17].C(N(CC)CC)C.[CH2:32]([C:34]1[N:35]=[C:36]([NH2:41])[S:37][C:38]=1[S:39][CH3:40])[CH3:33]>C(#N)C>[CH2:32]([C:34]1[N:35]=[C:36]([NH:41][C:16]([NH:13][S:10]([C:8]2[S:9][C:5]([CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])=[C:6]([CH3:14])[CH:7]=2)(=[O:12])=[O:11])=[O:17])[S:37][C:38]=1[S:39][CH3:40])[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 67274431HCID 67274431, VerbindungHCID 86630962HCID 86630962, Verbindung

Produkt 1

HCID 42633832HCID 42633832, VerbindungAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

5-(2-Methoxy-ethyl)-4-methyl-thiophene-2-sulfonic acid amide (0.235 g, 1.00 mmol) was dissolved in 6 mL of abs. acetonitrile and treated successively with phenyl chloroformate (0.157 g, 1.00 eq.) and triethylamine (0.348 mL, 2.5 eq.), and the mixture kept at ambient temperature for 1. h. The above prepared 4-ethyl-5-methylsulfanyl-thiazol-2-ylamine (0.211 g, 1.00 eq. as hydrochloride) was then added, and the mixture heated to 60° C. over night. Cooling, pouring onto crashed ice, twofold extraction with ethyl acetate, washing with brine, drying over sodium sulfate, and evaporation of the solvents, followed by flash chromatography (SiO2, ethyl acetate/MeOH=95/5) and trituration over heptane yielded 0.296 g of the title compound as light brown solid.

Aufarbeitung

  1. customkept at ambient temperature for 1
  2. additionwas then added
  3. temperatureCooling
  4. additionpouring
  5. extractionice, twofold extraction with ethyl acetate
  6. washwashing with brine
  7. dry with materialdrying over sodium sulfate, and evaporation of the solvents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-119f63ccebb6416d9dc9da17a48aedd5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973051B2

Notizen zur Reaktion

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