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Acetic Acid → 7-Butyl-5,7,13-triazatetracyclo[9.3.1.02,10.04,8]pentadeca-2(10),3,5,8-tetraene-13-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 10092
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 10092
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:18][CH:17]2[CH2:19][CH:10]([C:11]3[CH:12]=[C:13]([NH2:25])[C:14]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[CH:15][C:16]=32)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:26]C(O)=O.C(OC=C(C#N)C#N)C.CO.C(Cl)Cl>C(O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH:10]2[CH2:19][CH:17]([C:16]3[CH:15]=[C:14]4[C:13](=[CH:12][C:11]=32)[N:25]=[CH:26][N:20]4[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:18]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 671522-(Ethoxymethylene)propanedinitrileHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 542004584-Butylamino-5-amino-10-aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 542668237-Butyl-5,7,13-triazatetracyclo[9.3.1.02,10.04,8]pentadeca-2(10),3,5,8-tetraene-13-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

4-Butylamino-5-amino-10-aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylic acid tert-butyl ester (440 mg, 1.27 mmol) was dissolved in ethanol (20 mL) and HOAc (2 mL) and treated with ethoxymethylenemalononitrile (186 mg, 1.52 mmol). The resulting mixture was warmed to 60° C. and stirred 18 hours. The reaction was cooled, concentrated, treated with H2O and saturated aqueous Na2CO3 solution then extracted with ethyl acetate (3×50 mL) and dried (Na2SO4). After filtration and concentration, the residue was chromatographed to provide a yellow oil. (400 mg, 89%). (TLC 5% methanol/CH2Cl2 (NH3) Rf 0.70).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. concentrationconcentrated
  3. additiontreated with H2O and saturated aqueous Na2CO3 solution
  4. extractionthen extracted with ethyl acetate (3×50 mL)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. filtrationAfter filtration and concentration
  7. customthe residue was chromatographed
  8. customto provide a yellow oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fd698ef781248f897af3e0a916d0162
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091372B2

Notizen zur Reaktion

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