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Ethyl chloroformate → [4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester

HRID 1009573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1009573
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:21][CH3:22])[C:10]3[C:15]([C:16]=2[C:17]#[N:18])=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:19][CH3:20])[CH:11]=3)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25]>CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+].O>[CH2:27]([O:26][C:24](=[O:25])[NH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:21][CH3:22])[C:10]3[C:15]([C:16]=2[C:17]#[N:18])=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:19][CH3:20])[CH:11]=3)=[CH:6][CH:7]=1)[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 116017362-(4-aminophenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 59425255[4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl esterAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A biphasic mixture of 2-(4-amino-phenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile (70 mg, 0.24 mmol), prepared as described in example 1Ga step B, and ethyl chloroformate (0.03 mL, 0.29 mmol) in EtOAc (3 mL) and saturated NaHCO3 (3 mL) is prepared at 0° C. and then allowed to warm to room temperature and stirred for 24 h. The reaction is then diluted with H2O and extracted with EtOAc (2×). The organic phases are washed with H2O and saturated NaCl and then dried and concentrated. Flash chromatography (EtOAc/hexanes 20-40%) gives 48 mg (55%) of [4-(3-cyano-1-ethyl-6-methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customis prepared at 0° C.
  3. extractionextracted with EtOAc (2×)
  4. washThe organic phases are washed with H2O and saturated NaCl
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-492e02ee448e48f49c2c28e7c1b52e8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973069B2

Notizen zur Reaktion

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