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[6-(4-Bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3H-benzoimidazol-5-yl]-methanol → 6-(4-Bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3H-benzoimidazole-5-carbaldehyde

HRID 1010034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1010034
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[C:10]([CH2:19][OH:20])=[CH:11][C:12]3[NH:16][CH:15]=[N:14][C:13]=3[C:17]=2[F:18])=[C:4]([Cl:21])[CH:3]=1>O1CCCC1.CC(C)=O.O=[Mn]=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[C:10]([CH:19]=[O:20])=[CH:11][C:12]3[NH:16][CH:15]=[N:14][C:13]=3[C:17]=2[F:18])=[C:4]([Cl:21])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 11428680[6-(4-Bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3H-benzoimidazol-5-yl]-methanol

Produkt 1

HCID 112456086-(4-Bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3H-benzoimidazole-5-carbaldehydeAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 22559816Acetone tetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

[6-(4-Bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3H-benzoimidazol-5-yl]-methanol 10e (0.96 g, 2.58 mmol) is dissolved in tetrahydrofuran/acetone (1:1, 15 mL), and MnO2 (2.24 g, 25.8 mmol) is added. The reaction mixture is stirred at 50° C. for 10 hours under N2. The reaction mixture is filtered through silica gel and eluted with methylene chloride/methanol (10:1, 1 L). The filtrate is concentrated under reduced pressure to a small volume and then filtered through an Acrodisc syringe filter to remove small amounts of MnO2 that passed through the silica gel. The filtrate is concentrated under reduced pressure and the residue is purified by flash column chromatography (eluting with 20:1 methylene chloride:methanol) to yield 0.81 g (85%) of the pure desired product as a bright yellow solid. MS ESI (+) m/z 368, 370 (M+, Br pattern) detected.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtered through silica gel
  2. washeluted with methylene chloride/methanol (10:1, 1 L)
  3. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure to a small volume
  4. filtrationfiltered through an Acrodisc syringe
  5. filtrationfilter
  6. customto remove small amounts of MnO2 that
  7. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure
  8. customthe residue is purified by flash column chromatography (eluting with 20:1 methylene chloride:methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a48d0e198f9428b956c636c0996493b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973170B2

Notizen zur Reaktion

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