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Phenyl isocyanate → HCID 22936478, Verbindung

HRID 1010095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1010095
[NH2:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([O:6][C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:19][CH3:20])=[C:14]([C:17]#[N:18])[CH:15]=3)[N:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:23]1([N:29]=[C:30]=[O:31])[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[C:17]([C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[O:19][CH3:20])[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[O:6][C:5]1[CH:21]=[CH:22][C:2]([NH:1][C:30]([NH:29][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[O:31])=[CH:3][CH:4]=1)#[N:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7672Phenyl isocyanateHCID 22936407HCID 22936407, Verbindung

Produkt 1

HCID 22936478HCID 22936478, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Aminophenoxy)-6-cyano-7-methoxyquinoline (148 mg) was added to 5.5 ml of toluene, and the mixture was heated to reflux. After then adding phenyl isocyanate (0.08 ml), the mixture was further heated to reflux for 1 hour. After cooling, the precipitated solid was filtered out and washed with ethyl acetate/toluene=1/1 to obtain 150 mg of the title compound as light brown crystals. 1H-NMR Spectrum (DMSO-d6) δ (ppm): 4.05 (3H, s), 6.50-6.54 (1H, m), 6.96 (t, 1H, 7.2 Hz), 7.23 (2H, d, J=9.2 Hz), 7.27 (2H, d, J=7.2 Hz), 7.44 (2H, d, J=7.2 Hz), 7.56-7.62 (3H, m), 8.68-8.77 (3H, m), 8.83 (1H, brs).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated to reflux
  2. temperatureto reflux for 1 hour
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe precipitated solid was filtered out
  5. washwashed with ethyl acetate/toluene=1/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4b64560c6f349c5ace1736f157cce83
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973160B2

Notizen zur Reaktion

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