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Dimethylformamide → 4-(4-Amino-3-fluoro-phenoxy)-7-[(2R)-oxiran-2-yl]methoxyquinoline-6-carbonitrile

HRID 1010343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1010343
CN(C)C=O.CC1C=CC(S(O[CH2:17][C@@H:18]2[O:20][CH2:19]2)(=O)=O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH2:27][C:28]1[CH:47]=[CH:46][C:31]([O:32][C:33]2[C:42]3[C:37](=[CH:38][C:39]([OH:45])=[C:40]([C:43]#[N:44])[CH:41]=3)[N:36]=[CH:35][CH:34]=2)=[CH:30][C:29]=1[F:48]>C(OCC)(=O)C.O>[NH2:27][C:28]1[CH:47]=[CH:46][C:31]([O:32][C:33]2[C:42]3[C:37](=[CH:38][C:39]([O:45][CH2:17][C@H:18]4[CH2:19][O:20]4)=[C:40]([C:43]#[N:44])[CH:41]=3)[N:36]=[CH:35][CH:34]=2)=[CH:30][C:29]=1[F:48]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 154187Glycidyl tosylate, (R)-HCID 1358293794-(4-Amino-3-fluorophenoxy)-6-cyano-7-hydroxyquinoline

Produkt 1

HCID 865914714-(4-Amino-3-fluoro-phenoxy)-7-[(2R)-oxiran-2-yl]methoxyquinoline-6-carbonitrileAusbeute 55,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

After adding dimethylformamide (8 ml), (2R)-(−)-glycidyl p-toluenesulfonate (1000 mg) and potassium carbonate (940 mg) to 4-(4-amino-3-fluorophenoxy)-6-cyano-7-hydroxyquinoline (1000 mg), the mixture was heated at 50° C. for 4 hours. Water was added to the reaction solution, extraction was performed with ethyl acetate, and then the organic layer was washed with water and saturated brine in that order and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate) to obtain the title compound (659 mg) as light yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with water and saturated brine in that order
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. customThe obtained crude product
  5. customwas purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79f09b21393f46b6b8fb8a6e35495b5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973160B2

Notizen zur Reaktion

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