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Hydrochloric Acid → 1-(5-Bromo-7-pyridin-2-yl-benzothiazol-2-yl)-3-ethyl-urea

HRID 1010674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1010674
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4](Br)[C:5]2[S:9][C:8]([NH:10][C:11]([NH:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[N:7][C:6]=2[CH:16]=1.[Br-].[N:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[Zn+].Cl>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][N:19]=2)[C:5]2[S:9][C:8]([NH:10][C:11]([NH:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[N:7][C:6]=2[CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 578135675,7-Dibromo-benzothiazol-2-yl-3-ethyl ureaHCID 178418723HCID 178418723, Verbindung

Produkt 1

HCID 578136111-(5-Bromo-7-pyridin-2-yl-benzothiazol-2-yl)-3-ethyl-ureaAusbeute 55,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of the 1-(5,7-dibromo-benzothiazol-2-yl-3-ethyl urea (2.62 g, 0.00687 mol) and Dichlorobis(triphenylphosphine)-palladium (0.48 g 0.000687 mol), under nitrogen, was treated in one portion, via a syringe, with 2-pyridyl zinc bromide solution (0.5M solution in THF, 7.66 g, 0.0344 mol). The reaction mixture was heated, with stirring, at 55° C. for 18 hours, allowed to cool and poured into 500 ml of water containing ˜5 ml of conc hydrochloric acid. The suspension was stirred and the solid filtered off, washed with water, followed by 20 ml of 1:1 DCM/Methanol mixture to give the crude 1-(5-Bromo-7-pyridin-2-yl-benzothiazol-2-yl)-3-ethyl-urea (1.43 g). This was purified by “flash” silica chromatography using 0 to 100% hexane/ethyl acetate followed by 0 to 100% methanol in ethyl acetate to elute the required product as a beige solid (1.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto cool
  3. stirringThe suspension was stirred
  4. filtrationthe solid filtered off
  5. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6ef806caed44a14894e7daf2f38b3b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977340B2

Notizen zur Reaktion

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