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Methyl p-toluenesulfonate → 5-Benzyl-7-methoxy-5-azaspiro[2.4]heptane

HRID 1010801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1010801
[CH2:1]([N:8]1[CH2:14][CH:13]([OH:15])[C:10]2([CH2:12][CH2:11]2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].S(OC)([C:21]1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O>CN(C=O)C>[CH2:1]([N:8]1[CH2:14][CH:13]([O:15][CH3:21])[C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6645Methyl p-toluenesulfonateHCID 24758Sodium hydrideHCID 584529235-Benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-7-ol

Produkt 1

HCID 167382885-Benzyl-7-methoxy-5-azaspiro[2.4]heptane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5-Benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-7-ol (200 mg) was dissolved into DMF (4 ml) and cooled at 0° C. NaH (120 mg) was added to the reaction and stirred for 10 minutes. To the reaction was added TsOMe (200 mg), the solution was heated at 80° C. for two hours. The reaction was quenched with water and extracted with EtOAc followed by washing with water, then brine and dried over Na2SO4 and evaporated to give the titled product. Mass: (M+1), 158

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution was heated at 80° C. for two hours
  2. customThe reaction was quenched with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washby washing with water
  5. dry with materialbrine and dried over Na2SO4
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f54aada8aa714135bf3a53651debd1bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977346B2

Notizen zur Reaktion

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