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Water → 8-Bromo-2-[(2-cyclopropylethyl)oxy]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

HRID 1011056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011056
[CH:1]1([CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]2[N:15]=[C:14]3[C:10]([N:11]=[CH:12][N:13]3[CH:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][O:17]3)=[C:9]([NH2:22])[N:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[Br:23]N1C(=O)CCC1=O.O>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:23][C:12]1[N:13]([CH:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][O:17]2)[C:14]2[C:10]([N:11]=1)=[C:9]([NH2:22])[N:8]=[C:7]([O:6][CH2:5][CH2:4][CH:1]1[CH2:2][CH2:3]1)[N:15]=2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 67184N-bromobutanimideHCID 576996002-[(2-Cyclopropylethyl)oxy]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

Produkt 1

HCID 576996678-Bromo-2-[(2-cyclopropylethyl)oxy]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice cooled stirring solution of 2-[(2-cyclopropylethyl)oxy]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine (6.53 g) in chloroform (75 ml), was added N-bromosuccinimide (4.02 g). The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and after 16 h treated with water and extracted twice with DCM. The combined extracts were washed with dilute sodium metabisulphite then dilute brine, dried by passing through a hydrophobic frit and evaporated to give the title compound as an orange foam, yield 7.96 gm.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with DCM
  2. washThe combined extracts were washed with dilute sodium metabisulphite
  3. dry with materialdilute brine, dried
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95c04acf6b8a4b6faaea0ab5a773f362
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977344B2

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