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Methyl 3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoate → Methyl 3-hydroxy-5-{[(3S)-oxolan-3-yl]oxy}benzoate

HRID 1011786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011786
C1(C[O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[C:17]([O:19][C@H:20]3[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21]3)[CH:18]=2)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])C=CC=CC=1>C1COCC1.C(O)C.[Pd]>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[C:17]([O:19][C@H:20]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21]2)[CH:18]=1)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 59127128Methyl 3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoate

Produkt 1

HCID 59127189Methyl 3-hydroxy-5-{[(3S)-oxolan-3-yl]oxy}benzoateAusbeute 75,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoate (25.0 g, 76.2 mmol) was dissolved in THF (150 mL) and ethanol (150 mL). 10% Palladium on carbon (30 mg) was added and the mixture placed under a hydrogen atmosphere and left to stir at RT until the reaction was complete. The catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth and the filtrate was concentrated in vacuo to give an orange oil which crystallised on standing. The solid was filtered off and washed with diethyl ether to give the desired product as a white solid (13.75 g).

Aufarbeitung

  1. waitleft
  2. customThe catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customto give an orange oil which
  5. customcrystallised
  6. filtrationThe solid was filtered off
  7. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af666db8975544d4be6e7f19cf1166d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977328B2

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