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Ethanol → 3-{[6-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-5-hydroxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide

HRID 1011835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011835
[N:1]1([C:5]([C:7]2[N:12]=[CH:11][C:10]([O:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:27]=[C:28]([O:30]CC4C=CC=CC=4)[CH:29]=3)[C:17]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[N:24][C:23]([CH3:26])=[CH:22][N:21]=3)=[O:18])=[CH:9][CH:8]=2)=[O:6])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(O)C.CO>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[N:1]1([C:5]([C:7]2[N:12]=[CH:11][C:10]([O:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:27]=[C:28]([OH:30])[CH:29]=3)[C:17]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[N:24][C:23]([CH3:26])=[CH:22][N:21]=3)=[O:18])=[CH:9][CH:8]=2)=[O:6])[CH2:2][CH2:3][CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 887MethanolHCID 536297003-{[6-(Azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-5-[(phenylmethyl)oxy]benzamide

Produkt 1

HCID 536296993-{[6-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-5-hydroxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamideAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-{[6-(Azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-5-[(phenylmethyl)oxy]benzamide (3.9 g, 7.9 mmol) was dissolved in ethyl acetate (200 mL) and ethanol (200 mL) then 10% palladium on charcoal added. The reaction was stirred under an atmosphere of hydrogen for 16 hours. Methanol (150 mL) was added to aid solubilisation of the material and the suspension filtered, the residue taken up in DMF, filtered and the combined filtrates evaporated to dryness to give the desired material (3.17 g). 1H NMR δ (d6-DMSO): 2.33 (quin, 2H), 2.53 (s, 3H), 4.13 (t, 2H), 4.64 (t, 2H), 6.81 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.62 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 10.35 (s, 1H), 11.02 (s, 1H); m/z 406 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. filtrationthe suspension filtered
  2. filtrationfiltered
  3. customthe combined filtrates evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c24d429ff5c40d0845d5ebd352d1611
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977328B2

Notizen zur Reaktion

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