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[3-(Trifluoromethoxy)phenyl]hydrazine → 5-cyclopropyl-3-methyl-1-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1011878
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011878
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:14])[CH:5]([C:9]([CH:11]1[CH2:13][CH2:12]1)=O)[C:6](=O)[CH3:7])[CH3:2].[F:15][C:16]([F:27])([F:26])[O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([NH:24][NH2:25])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1>C(O)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:5]1[C:6]([CH3:7])=[N:25][N:24]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]([O:17][C:16]([F:15])([F:27])[F:26])[CH:19]=2)[C:9]=1[CH:11]1[CH2:13][CH2:12]1)=[O:14])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5194226[3-(Trifluoromethoxy)phenyl]hydrazineHCID 669015882-Cyclopropanecarbonyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 673145905-cyclopropyl-3-methyl-1-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of intermediate 11A, 2-cyclopropanecarbonyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester (2.0 g, 10 mmol) in acetic acid (10 ml), cooled at 5° C., was added a solution of (3-Trifluoromethoxy-phenyl)-hydrazine (2.1 g, 11 mmol) in acetic acid (10 ml). The reaction was allowed to come to room temperature (1 h) after which time the reaction was concentrated, the residue dissolved in DCM, washed with saturated NaHCO3, (Na2SO4) and concentrated. Purification by flash column chromatography (EtOAc:n-heptane 1:9) afforded 5-cyclopropyl-3-methyl-1-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester (2.8 g, 77%). Saponification of the ester with NaOH in analogy to intermediate 6 affords the title compound.

Aufarbeitung

  1. customto come to room temperature
  2. custom(1 h)
  3. concentrationwas concentrated
  4. dissolutionthe residue dissolved in DCM
  5. washwashed with saturated NaHCO3, (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by flash column chromatography (EtOAc:n-heptane 1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc2d47f25dc8459bbfabb9570262c1fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977358B2

Notizen zur Reaktion

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