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Methanol → HCID 178522428, Verbindung

HRID 1012077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012077
[F:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[C:8]([C:12]2[NH:16][C:15]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH:21]=O)=[CH:20][C:14]=3[N:13]=2)=[N:9][NH:10][CH:11]=1)=[O:5].[NH:28]1[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][CH2:29]1.CO>C1COCC1.CCOC(C)=O>[F:27][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:2]([F:1])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[C:8]([C:12]2[NH:16][C:15]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:21][N:28]4[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][CH2:29]4)=[CH:20][C:14]=3[N:13]=2)=[N:9][NH:10][CH:11]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 8083MorpholineHCID 178519337HCID 178519337, Verbindung

Produkt 1

HCID 178522428HCID 178522428, VerbindungAusbeute 10,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2,6-difluoro-N-[3-(5-formyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-benzamide (75.0 mg, 0.20 mmol) in anhydrous THF (5 ml) stirring at ambient temperature was successively added 3 Å molecular sieves, morpholine (35 μL, 0.40 mmol) and triacetoxy sodiumborohydride (127 mg, 0.60 mmol). The mixture was stirred for 4 h, MeOH (3 ml) added and then the mixture reduced in vacuo. The residue was taken up in EtOAc, washed with water and brine, dried (MgSO4), reduced in vacuo and then purified through preparative LC/MS to give 2,6-difluoro-N-[3-(5-morpholin-4-ylmethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-benzamide (9 mg, 10%) as a white solid. (LC/MS: Rt 1.90, [M+H]+ 439.09).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 4 h
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. custompurified through preparative LC/MS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-980750522ae74c378d86980f7321e551
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977477B2

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