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Methanol → HCID 178452292, Verbindung

HRID 1012129
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012129
[F:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[C:8]([C:12]2[NH:16][C:15]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH:21]=O)=[CH:20][C:14]=3[N:13]=2)=[N:9][NH:10][CH:11]=1)=[O:5].[C:28]([O:32][C:33]([N:35]1[CH2:40][CH2:39][NH:38][CH2:37][CH2:36]1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].CO>C1COCC1.CCOC(C)=O>[C:28]([O:32][C:33]([N:35]1[CH2:40][CH2:39][N:38]([CH2:21][C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:15]3[NH:16][C:12]([C:8]4[C:7]([NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]5[C:2]([F:1])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=5[F:27])=[CH:11][NH:10][N:9]=4)=[N:13][C:14]=3[CH:20]=2)[CH2:37][CH2:36]1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:29])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 178519337HCID 178519337, Verbindung

Produkt 1

HCID 178452292HCID 178452292, VerbindungAusbeute 111,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2,6-difluoro-N-[3-(5-formyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-benzamide (50 mg, 0.14 mmol) in anhydrous THF (1.5 mL) stirring at ambient temperature was successively added 3 Å molecular sieves, piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (52 mg, 0.28 mmol) and sodium triacetoxy borohydride (90 mg, 0.42 mmol). The mixture was stirred for 4 h, MeOH (3 ml) added and then the mixture was reduced in vacuo. The residue was taken up in EtOAc, washed with brine, dried (MgSO4), reduced in vacuo and then purified through preparative LC/MS to give the title compound (84 mg) as a yellow oil. (LC/MS: Rt 2.22, [M+H]+ 538.15).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 4 h
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. custompurified through preparative LC/MS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-456ede2e10cb401c971f402afb68b578
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977477B2

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