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4-Cyanobenzaldehyde → HCID 67315062, Verbindung

HRID 1012567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012567
[CH2:1]([N:4]([CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:18]=[CH:17][C:14]([C:15]#[N:16])=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:2][CH3:3].[C:22]([C:24]1[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH:28]=O)=[CH:26][CH:25]=1)#[N:23].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)C>[CH2:19]([N:4]([CH2:1][CH2:2][CH3:3])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:28][C:27]1[CH:30]=[CH:31][C:24]([C:22]#[N:23])=[CH:25][CH:26]=1)[CH2:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:15]#[N:16])=[CH:17][CH:18]=1)[CH2:20][CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 660424-CyanobenzaldehydeHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 15965417HCID 15965417, Verbindung

Produkt 1

HCID 67315062HCID 67315062, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-30 °C

Versuchsvorschrift

1.0 g (3.47 mmol, 1.0 equivalent) of 4-[(4-dipropylaminobutyl)amino]methylbenzonitrile (2a), 10 ml of ethanol, and 684 mg (5.21 mmol, 1.5 equivalents) of 4-cyanobenzaldehyde were charged in a 100 ml three-necked flask. The mixture was cooled to −30° C. After the addition of 1.47 g (6.95 mmol, 2.0 equivalents) of sodium triacetoxyborohydride, the mixture was stirred for six hours and further stirred at room temperature for 12 hours. After confirming the disappearance of the raw material, the reaction solution was added into 50 ml of a saturated sodium bicarbonate aqueous solution, and extracted with 100 ml of chloroform. The chloroform layer was washed with 50 ml of a saturated sodium chloride aqueous solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated, thereby obtaining 1.35 g of 4-[(4-dipropylaminobutyl)-4-cyanobenzylamino]methylbenzonitrile (12) as a colorless oily substance (yield: 97%, GC: 87%).

Aufarbeitung

  1. stirringfurther stirred at room temperature for 12 hours
  2. extractionextracted with 100 ml of chloroform
  3. washThe chloroform layer was washed with 50 ml of a saturated sodium chloride aqueous solution
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d65642d303043d9bb8e1935972afe5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977512B2

Notizen zur Reaktion

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