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Water → HCID 67313949, Verbindung

HRID 1012786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012786
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:16]3[O:15][C:14]([C:17]([NH:19][C@@H:20]4[CH:25]5[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH2:23][CH2:24]5)[CH2:21]4)=[O:18])=[CH:13][C:12]=3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH:28]1([C:31]([Cl:33])=[O:32])[CH2:30][CH2:29]1.C(N(CC)CC)C.O>C1COCC1>[ClH:33].[N:22]12[CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH2:26][CH2:27]1)[C@@H:20]([NH:19][C:17]([C:14]1[O:15][C:16]3[C:8]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([NH:1][C:31]([CH:28]5[CH2:30][CH2:29]5)=[O:32])[CH:3]=4)=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=3[CH:13]=1)=[O:18])[CH2:21]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 77637Cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 58675161HCID 58675161, Verbindung

Produkt 1

HCID 67313949HCID 67313949, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

75 mg (0.21 mmol) of 7-(3-aminophenyl)-N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide (Example 114), 28 μl (0.31 mmol) of cyclopropylcarbonyl chloride and 87 μl (0.62 mmol) of triethylamine are stirred in 2 ml of THF at RT overnight. After addition of water, the solvent is removed under reduced pressure. Purification takes place by preparative HPLC. The product is dissolved in methanol, and an excess of 1N hydrochloric acid is added. Removal of the solvent under reduced pressure and drying under high vacuum result in 55 mg (57% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is removed under reduced pressure
  2. customPurification
  3. dissolutionThe product is dissolved in methanol
  4. additionan excess of 1N hydrochloric acid is added
  5. customRemoval of the solvent under reduced pressure
  6. customdrying under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4605fa2bd28a46a89714aea1953c9edc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977485B2

Notizen zur Reaktion

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