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Water → HCID 67314395, Verbindung

HRID 1012787
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012787
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:16]3[O:15][C:14]([C:17]([NH:19][C@@H:20]4[CH:25]5[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH2:23][CH2:24]5)[CH2:21]4)=[O:18])=[CH:13][C:12]=3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:28][O:29][CH2:30][C:31]([Cl:33])=[O:32].C(N(CC)CC)C.O>C1COCC1>[ClH:33].[N:22]12[CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH2:26][CH2:27]1)[C@@H:20]([NH:19][C:17]([C:14]1[O:15][C:16]3[C:8]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([NH:1][C:31](=[O:32])[CH2:30][O:29][CH3:28])[CH:3]=4)=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=3[CH:13]=1)=[O:18])[CH2:21]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 96623Methoxyacetyl chlorideHCID 58675161HCID 58675161, Verbindung

Produkt 1

HCID 67314395HCID 67314395, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

75 mg (0.21 mmol) of 7-(3-aminophenyl)-N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide (Example 114), 21 μl (0.31 mmol) of methoxyacetyl chloride and 87 μl (0.62 mmol) of triethylamine are stirred in 2 ml of THF at RT overnight. After addition of water, the solvent is removed under reduced pressure. Purification takes place by preparative HPLC. The product is dissolved in methanol, and an excess of 1N hydrochloric acid is added. Removal of the solvent under reduced pressure and drying under high vacuum result in 56 mg (55% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is removed under reduced pressure
  2. customPurification
  3. dissolutionThe product is dissolved in methanol
  4. additionan excess of 1N hydrochloric acid is added
  5. customRemoval of the solvent under reduced pressure
  6. customdrying under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8f1dbb448414201ab013659abcacfad
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977485B2

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