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Water → HCID 67313582, Verbindung

HRID 1012790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012790
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:16]2[O:15][C:14]([C:17]([NH:19][C@@H:20]3[CH:25]4[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH2:23][CH2:24]4)[CH2:21]3)=[O:18])=[CH:13][C:12]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[CH3:28][O:29][CH2:30][C:31]([Cl:33])=[O:32].C(N(CC)CC)C.O>C1COCC1.CN(C=O)C>[ClH:33].[N:22]12[CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH2:26][CH2:27]1)[C@@H:20]([NH:19][C:17]([C:14]1[O:15][C:16]3[C:8]([C:3]4[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=4[NH:1][C:31](=[O:32])[CH2:30][O:29][CH3:28])=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=3[CH:13]=1)=[O:18])[CH2:21]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 96623Methoxyacetyl chlorideHCID 58485547HCID 58485547, Verbindung

Produkt 1

HCID 67313582HCID 67313582, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21974620
tetrahydrofuran N,N-dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

60 mg (0.15 mmol) of 7-(2-aminophenyl)-N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide (Example 132), 20 μl (0.22 mmol) of methoxyacetyl chloride and 61 μl (0.44 mmol) of triethylamine are stirred in 2 ml of THF/DMF (1:1) at RT overnight. After addition of water, the solvent is removed under reduced pressure. Purification takes place by preparative HPLC. The product is dissolved in methanol, and an excess of 1N hydrochloric acid is added. Removal of the solvent under reduced pressure and drying under high vacuum result in 29 mg (40% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is removed under reduced pressure
  2. customPurification
  3. dissolutionThe product is dissolved in methanol
  4. additionan excess of 1N hydrochloric acid is added
  5. customRemoval of the solvent under reduced pressure
  6. customdrying under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1b4ae3c8edd4d0fb882c042a0ab0728
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977485B2

Notizen zur Reaktion

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