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Diisopropylethylamine → 6-{2-[4-(4-methoxy-benzothiazole-2-carbonyl)-piperidin-1-yl]-acetyl}-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

HRID 1012943
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012943
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([C:12]([CH:14]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]3)=[O:13])[S:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.Cl[CH2:21][C:22]([C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27]2[O:32][CH2:31][C:30](=[O:33])[NH:29][C:28]=2[CH:34]=1)=[O:23].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([C:12]([CH:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:21][C:22]([C:24]4[CH:25]=[CH:26][C:27]5[O:32][CH2:31][C:30](=[O:33])[NH:29][C:28]=5[CH:34]=4)=[O:23])[CH2:16][CH2:15]3)=[O:13])[S:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27644586-(2-chloroacetyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-oneHCID 67315952(4-Methoxy-benzothiazol-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone

Produkt 1

HCID 119990446-{2-[4-(4-methoxy-benzothiazole-2-carbonyl)-piperidin-1-yl]-acetyl}-4H-benzo[1,4]oxazin-3-oneAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-piperidin-4-yl-methanone (83 mg, 0.3 mmol) and 6-(2-chloro-acetyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one (68 mg, 0.3 mmol) in DMF (1 ml) was treated with DIPEA (50 μl, 0.3 mmol) and the mixture was stirred at RT overnight. The mixture was poured on water and extracted with EtOAc. The organic layers were dried over MgSO4 and concentrated. Crystallisation from ether gave 113 mg (81%) of title compound as a beige solid.

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was poured on water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic layers were dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customCrystallisation from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb3657fb8ec946a0affb41ff77739e51
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981886B2

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