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Potassium Carbonate → 4,5,6,7,7a,8-Hexahydro-3bH-1-thia-5-aza-cyclopenta[alpha]indene

HRID 1013394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013394
C([N:8]1[CH2:16][CH:15]2[CH:11]([CH2:12][C:13]3[S:19][CH:18]=[CH:17][C:14]=32)[CH2:10][CH2:9]1)C1C=CC=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC(Cl)OC(Cl)=O>ClC(Cl)C>[S:19]1[C:13]2[CH2:12][CH:11]3[CH:15]([C:14]=2[CH:17]=[CH:18]1)[CH2:16][NH:8][CH2:9][CH2:10]3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5213051-Chloroethyl chloroformateHCID 672051085-Benzyl-4,5,6,7,7a,8-hexahydro-3bH-1-thia-5-aza-cyclopenta[alpha]indene

Produkt 1

HCID 689024214,5,6,7,7a,8-Hexahydro-3bH-1-thia-5-aza-cyclopenta[alpha]indeneAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Versuchsvorschrift

The product from step g) (963 mg, 3.58 mmol) in dichloroethane (18 ml) was treated with K2CO3 (1.97 g, 14.3 mmol) and Ace-Cl (1.54 ml, 14.3 mmol) at 80° C. for 16 hours. Next, the reaction mixture was filtered, concentrated and the residue was dissolved in anhydrous MeOH (25 ml) and stirred for 1 h at 22° C. The MeOH was concentrated and triturated with ether to give 467 mg (61%) of the subtitle compound. MS calculated for C10H13NS+H 180, observed 180.

Aufarbeitung

  1. filtrationNext, the reaction mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionthe residue was dissolved in anhydrous MeOH (25 ml)
  4. concentrationThe MeOH was concentrated
  5. customtriturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c1ca1f974824793865d30153523bc10
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981919B2

Notizen zur Reaktion

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