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Potassium Carbonate → 4,5,6,7,7a,8-Hexahydro-3bH-3-thia-6-aza-cyclopenta[alpha]indene

HRID 1013402
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013402
C([N:8]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]2[CH:10]([CH2:11][C:12]3[CH:19]=[CH:18][S:17][C:13]=32)[CH2:9]1)C1C=CC=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC(Cl)OC(Cl)=O>ClC(Cl)C>[CH:19]1[C:12]2[CH2:11][CH:10]3[CH:14]([C:13]=2[S:17][CH:18]=1)[CH2:15][CH2:16][NH:8][CH2:9]3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5213051-Chloroethyl chloroformateHCID 1317270426-Benzyl-4,5,6,7,7a,8-hexahydro-3bH-3-thia-6-aza-cyclopenta[alpha]indene

Produkt 1

HCID 862291074,5,6,7,7a,8-Hexahydro-3bH-3-thia-6-aza-cyclopenta[alpha]indeneAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Versuchsvorschrift

The product of step f) (1.16 g, 4.3 mmol) in dichloroethane (21 ml) was treated with K2CO3 (2.38 g, 17.2 mmol) and Ace-Cl (1.86 ml, 17.2 mmol) at 80° C. for 16 hours. Next, the reaction mixture was filtered, concentrated and the residue was dissolved in anhydrous MeOH (25 ml) and stirred for 1 hour at 22° C. The MeOH was concentrated and triturated with ether to give 874 mg (94%) of the subtitle compound. MS calculated for C10H13NS+H 180, observed 180.

Aufarbeitung

  1. filtrationNext, the reaction mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionthe residue was dissolved in anhydrous MeOH (25 ml)
  4. concentrationThe MeOH was concentrated
  5. customtriturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5005b302120f496ebc9c66fdd77c1ab4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981919B2

Notizen zur Reaktion

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