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Diisopropylethylamine → 2-[4-({[2-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2-thienyl)phenyl]amino}carbonyl)phenyl]ethyl ethyl methylphosphonate

HRID 1013522
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013522
OC[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[C:16]([C:18]3[S:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[NH:23][C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.[CH2:58]([O:60][P:61]([O:64][CH2:65][CH2:66]C1C=CC(C(O)=O)=CC=1)([CH3:63])=[O:62])[CH3:59].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH3:63][P:61](=[O:62])([O:64][CH2:65][CH3:66])[O:60][CH2:58][CH2:59][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[C:16]([C:18]3[S:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[NH:23][C:24]([O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])=[O:30])=[O:10])=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 57607813Tert-butyl 2-{[4-(hydroxymethyl)benzoyl]amino}-4-thien-2-ylphenylcarbamateHCID 579259664-(2-{[Ethoxy(methyl)phosphoryl]oxy}ethyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 57925964
2-[4-({[2-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2-thienyl)phenyl]amino}carbonyl)phenyl]ethyl ethyl methylphosphonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,1-dimethylethyl [2-({[4-(hydroxymethyl)phenyl]carbonyl}amino)-4-(2-thienyl)phenyl]carbamate (140 mg, 0.50 mmol), BOP (440 mg, 0.99 mmol), 4-(2-{[ethoxy(methyl)phosphoryl]oxy}ethyl)benzoic acid (90 mg, 0.33 mmol), and DIPEA (0.17 mL, 0.99 mmol) were stirred in DMF (1.1 mL) at 60° C. for 72 hours. The mixture was then diluted with saturated NaHCO3 solution and extracted with EtOAc. The organic layers were then washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. Purification of the crude reaction mixture by MPLC (0-10% MeOH/DCM) resulted in the title compound as a yellow foam. MS cal'd 445 (MH+-Boc), exp 445 (MH+-Boc).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layers were then washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification of the crude
  6. customreaction mixture by MPLC (0-10% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8087cdb1fc6e43bea7b6e8bba7d9b57a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981874B2

Notizen zur Reaktion

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