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2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione → 5-(((3,5-Dimethoxyphenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

HRID 1013708
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1013708
[CH3:1][C:2]1([CH3:10])[O:7][C:6](=[O:8])[CH2:5][C:4](=[O:9])[O:3]1.[CH:11](OCC)(OCC)OCC.[CH3:21][O:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH2:31])[CH:26]=[C:27]([O:29][CH3:30])[CH:28]=1>CCCCCC>[CH3:30][O:29][C:27]1[CH:26]=[C:25]([NH:31][CH:11]=[C:5]2[C:6](=[O:8])[O:7][C:2]([CH3:10])([CH3:1])[O:3][C:4]2=[O:9])[CH:24]=[C:23]([O:22][CH3:21])[CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneHCID 31214Ethyl orthoformateHCID 663013,5-Dimethoxyaniline

Produkt 1

HCID 673176235-(((3,5-Dimethoxyphenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

In a dried 2-necked round bottom flask equipped with reflux condenser and inert atmosphere, 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (5.3 g, 37 mmol) was dissolved in triethyl orthoformate (37 ml, 221 mmol) and the mixture was stirred at 100° C. under nitrogen for 1.5 h. 3,5-Dimethoxybenzenamine (5.6 g, 37 mmol) was added and heating continued for 4.5 h. The reaction mixture was cooled down to RT and poured into hexane (50 mL). The solid was filtered off and washed with hexane to afford 5-((3,5-dimethoxyphenylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione as a light yellow solid. MS Found m/z=[M+H]+. 308.1 Calc'd for C15H17NO6: 307.3.

Aufarbeitung

  1. customIn a dried 2-necked round bottom flask equipped
  2. temperaturewith reflux condenser
  3. temperatureheating
  4. waitcontinued for 4.5 h
  5. temperatureThe reaction mixture was cooled down to RT
  6. filtrationThe solid was filtered off
  7. washwashed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0aa114255ee4494dba159188fba1e3db
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981891B2

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