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Benzyl Bromide → 2-Benzyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline

HRID 1014086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1014086
C(N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)C1C=CC=CC=1.[CH2:19](Br)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C1(=O)NC(=O)C2=CC=CC=C12.[K].[CH3:39][C:40]1([CH3:51])[C:48]2[C:43](=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=2)[C:42]([CH3:50])([CH3:49])[NH:41]1>CI.[Mg].C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)C>[CH2:19]([N:41]1[C:40]([CH3:51])([CH3:39])[C:48]2[C:43](=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=2)[C:42]1([CH3:50])[CH3:49])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 75059BenzylphthalimideHCID 6410271,1,3,3-TetramethylisoindolineHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 129238792-Benzyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolineAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6328Methyl iodideLösungsmittel
HCID 5462224MagnesiumLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The synthesis set up by Rizzardo and coworkers is of the greatest practical interest, and comprises the synthesis of N-benzylpthalimide from benzyl bromide and potassium phthalimide, followed by its alkylation with a Grignard reagent. In the synthesis of 1,1,3,3-tetramethylisoindoline, for example, the Grignard reagent was prepared starting from methyl iodide and magnesium using, as solvents, ethyl ether and toluene (in succession): after 4 hours at reflux, N-benzyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline is obtained (37% yield), which is then treated with hydrogen (4 atmospheres; room temperature) in glacial acetic acid and in the presence of palladium-based catalysts (5% on coal). After 3 hours of reaction, 1,1,3,3-tetramethylisoindoline is obtained (II, R═CH3) with a yield of 96% (P. G. Griffiths, G. Moad, E. Rizzardo, D. H. Solomon, “Australian Journal of Chemistry” 1983, 36, 397).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c654493aa6243fdaab120a19fb94b71
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07982052B2

Notizen zur Reaktion

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